M. Scholtü: Derivate des Harnstoffs, 113 



Die Verbindung ist ein Derivat des symmetrischen Triazins 

 oder Kyanidins und als 1.3-Diketo-hexahydro- 

 kyanidin-5-methyi-5-e8sigsäureureId zu be- 

 zeichnen. 



Beim Erhitzen molekularer Mengen Benzoylessig- 

 e s t e r und Harnstoff erhielt W a r ra i n g t o n^) P h e n y I - 

 u r a c i 1, aber auch hier erzielt man bei Anwendung eines Ueber- 

 schusses von Harnstoff einen anderen Verlauf. Die Reaktion ist 

 dann dieselbe vrie beim Acetessigester und führt zum ß-Phenyl- 

 ß-diureido-propionscäureureid: 



CgHs . C . CH„ . CO . NH . CO . NH,. 

 HjN.CO.HN NH.CO.NH2 



Phenyluracil entsteht hierbei nur in geringer Menge und 

 läßt sieh durch seine Löslichkeit in heißem Wasser leicht von der 

 neuen Verbindung tremien. Das Phenyl-diureido-propionsäure- 

 ureid verhält sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt ebenso 

 wie die entsprechende Verbindung aus Acetessigester, es spaltet 

 Ammoniak ab und geht in ein Triazinderivat über, nämlich in 

 1.3-Diketo-hexahydrokyanidin-5-phenyl - 5 - 

 e 8 s i g 8 ä u r e u r e i d: 



jjj. CO.NH (. CHs 



^^ <C0 . NH> ^ <CH2 . CO . NH . CO . NHj. 



Diacetophenon-Harnstoff: 



^Ch'^^ : N.CO.N : C<^J^''- 



Erhitzt man 10 g Acetophenon und 10 g Harnstoff zwei bis 

 drei Stunden im Oelbade auf 170°, so erstarrt das Reaktionsprodukt 

 beim Erkalten zu einem hellbraunen Harz. Durch Waschen mit 

 Wasser wurde es von überschüssigem Harnstoff befreit und in 

 Alkohol gelöst. Beim Verdunsten des Alkohols hinterbleibt eine 

 weiße Krystallmasse, die noch nicht ganz frei von Harnstoff und 

 seinen Zersetzungsprodukten ist. Um sie vöUig rein zu erhalten, 

 wurde sie in Benzol gelöst und durch Zusatz von Petroläther bis 

 zur Trübung allmählich in farblosen Prismen gefällt. 



'^''' 1) J. pr. Ch. (2), 47, 202 (1893). 



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