136 H. Beckurts und G. Frerichs: Thioglykolsävire. 



Mitteilungen aus dem Pharmazeutischen Institut 



der Herzoglichen Technischen Hochschule in Braunschweig. 



Von H. Beckurts. 



Ueber das p-Anisidid und das p-Phenetidid 

 der Thioglykolsäure. 



Von H. Beckurts und G. Frerichs. 

 (Eingegangen den 25. III. 1915.) 



Vor einer Reihe von Jahren haben wir die Verbindung ein- 

 gehend untersucht, die durch Umsetzung von chloressigsaurem 

 Anihn und KaHumrhodanid in wässeriger Lösung beim Erhitzen 

 entsteht. R i z z o^) hatte diese Verbindung bereits früher als 



, :;:,,y ,,; ^ ch^co.nhca 



Carbaminthioglykolsäur e ä n i li d : | 



SCONH2 



erkannt. 



Wir fanden, daß aus dieser Verbindung durch die Einwirkung 

 von Ammoniak sehr leicht Cyansäure, CONH, abgespalten und auf 

 diese Weise Thiogly kolsäureanilid, HS.CHaCO.NHCeHj 

 gebildet wird. Das Thioglykolsäureanilid ist vermöge seiner SH- 

 Gruppe zu einer großen Zahl von Umsetzungen befähigt. Das 

 Wasserstoff atom dieser Gruppe läßt sich durch Alkylgruppen und 

 durch andere Gruppen mit Leichtigkeit ersetzen. Eine Anzahl 

 solcher Abkömmhnge des Thioglykolsäureanilids haben wir ein- 

 gehend untersucht. 



Auf unsere Veranlassung hat R. H e y s e r die Untersuchung 

 auch auf das p-Anisidid und das p-Phenetidid der 

 Thioglykolsäure ausgedehnt. 



Erhitzt man eine alkoholische Lösung von chloressigsaurem 

 p-Anisidin nach Zusatz der berechneten Menge KaHumrhodanid 

 zum Sieden, so scheidet sich in kurzer Zeit Kaliumchlorid aus. Auf 

 Zusatz von Wasser geht dieses in Lösung und das p-Anisidid 



CHaCO.NHCeH^OCH^ 

 der Carbaminthioglykolsäure: | 



SCONH2 



scheidet sich aus. - 



1) Gazz. chün. ital. 28, I., 356; Chem. Centralbl. 1898, I., 296. 



