H. Beckurts und G. Frerichs: Thioglykolsäure. 137 



Erhitzt man dieses mit wässeriger Ammoniakflüssigkeit, so 

 wird Cyansäure abgespalten und es entsteht Thioglykol- 

 säure-p-Anisidid, HS. CH2CO . NHCgH^OCHa. Verwendet 

 man an Stelle von p-Änisidin das p-Phenetidin, so erhält man das 

 entsprechende p-Phenetidid. Die weitere Untersuchung dieser Ver- 

 bindungen zeigte, daß sie sich in ganz gleicher Weise verhalten» 

 wie das von uns näher untersuchte Anilid. 



Experimenteller Teil. 



Carbaminthioglykolsäure-p-Anisidid, 



CH2CO.NHC6H4OCH3 



I ■ 

 SCONH2. 



37 g p-Anisidin wurden in etwa 150 com Alkohol gelöst, 28,5 g 

 Monochloressigsäure hinzugefügt und bis zur Lösung erwärmt, 

 darauf die Lösung mit 29,1 g Rhodankalium auf dem Wasserbade 

 am Rückflußkühler erhitzt, bis sich Chlorkalium abgeschieden 

 hatte. Nach dem Erkalten wurde die zu einem Krystallbrei erstarrte 

 Reaktionsflüssigkeit abgesogen, mit Alkohol gewaschen, darauf zur 

 Entfernung des Chlorkaliums mit Wasser gut ausgewaschen. Aus 

 reinem Alkohol umkrystallisiert, wurde die Verbindung in Form 

 farbloser, flacher Nadeln erhalten, die bei 160 — 161'' schmolzen. 

 In Wasser ist Carbaminthioglykolsäure-p-Anisidid unlöslich, in 

 kaltem Alkohol schwer, in heißem Alkohol leicht löslich. 



0,1762 g gaben 0,3278 g CO, = 0,0894 g C = 50,7% C und 

 0,0741 g H2O = 0,00823 g H = 4.67% H. 



Berechnet für CioHioNiSOj: Gefunden: 



C = 50,00 ' 50,70% 



H = 5,00 4,67% 



Thioglykolsäure-p-Anisidid, 



HS . CH2CO . NHCßH^OCHg. 

 25 g Carbaminthioglykolsäure-p-Anisidid wurden mit etw^a 

 125 ccm 10%iger Ammoniakflüssigkeit erhitzt, und die Lösung 

 von dem ungelöst gebliebenen Anteil in ein geräumiges Becherglas 

 filtriert, in welchem aus Ammoniumkarbonat imd Salzsäure eine 

 Kohlensäureatmosphäre erzeugt war, die durch den Trichter 

 möghchst von der atmosphärischen Luft abgeschlossen war. Durch 

 Zusatz von Salzsäure wurde das Thioglykolsäureanisidid abge- 

 schieden. Es wurde aus reinem Alkohol umkrystallisiert in Form 

 derber Krystallnadeln erhalten, die bei 116^ schmolzen, in kaltem 

 Alkohol wenig löslich, in warmem Alkohol und Eisessig löslich, 

 in Wasser unlöshch waren. f-un a 



