144 H. Beckurts und G. Frerichs: Thioglykolsäure. 



Carbaminthioglykolsäure-p-Phenetidid, 

 CH2CO.] 



I 

 SOONH, 



CHaCO.NHCßH^OCaHs 



27,4 g p-Phene tidin wurden in eine alkoholische Lösung von 

 9,5 g Chloressigsäure eingetragen und nachdem durch Erwärmen 

 die völlige Lösung des chloressigsauren Phenetidins eingetreten 

 war, wurden 20 g Rhodankalium hinzugefügt, und das Gemisch 

 einige Zeit auf dem Wasserbade erhitzt. Es trat sehr bald Ab- 

 scheidung von Chlorkali vim ein, und beim Abkühlen erstarrte die 

 ganze Reaktionsflüssigkeit zu einer aus weißen blättchenf örmigen 

 Kry stallen bestehenden Masse. Die ausgeschiedenen Krystalle 

 wurden abgesogen, zunächst zur Entfernung der Mutterlauge mit 

 Alkohol, dann zur Entfernung des Chlorkaliums mit Wasser ge- 

 waschen und darauf aus reinem Alkohol umkrystallisiert. Die Ver- 

 bindung bildet glänzende Blättchen, welche bei 123*' schmelzen, 

 schwer in kaltem, leichter in heißem Alkohol löslich, in Wasser 

 dagegen unlöslich sind. 



1. 0,2028 g gaben 0,3864 g CO. = 0,10538 g C = 51,91% C 

 und 0,1038 g HgO = 0,01153 g H =. 5,68% H. 



2. 0,2009 g gaben 0,1868 g BaSO^ == 0,02565 g S = 12,76% S. 



Berechnet für C11H14N2SO3: Gefunden: 



C = 51,96 " 51,91% 



H = 5,51 5,68% 



S = 12,60 12,76% 



Thioglykolsäure -p -Phenetidid, 

 HSCH2CO . NHCßH^OCaHg. 



25 g Carbaminthioglykolsäure-p-Phenetidid wurden mit etwa 

 125 ccm Ammoniakflüssigkeit (10% NHg) auf freier Flamme so lange 

 erhitzt, bis fast völlige Lösung eingetreten war. Die Lösung wurde 

 dann in ein geräumiges Becherglas filtriert, in welchem vorher aus 

 etwas kohlensaurem Ammonium und Salzsäure eine Kohlensäure- 

 atmosphäre erzeugt war. Nach dem Erkalten des Filtrats wurde 

 dasselbe mit Salzsäure versetzt., wodurch eine reichliche kry- 

 stallinische Abscheidung entstand, während lebhafte Gasent- 

 wickelung auftrat. Die abgesogenen Krystalle wurden mit Wasser 

 gewaschen und aus 80%igem Alkohol umkrystallisiert. Der Körper 

 besteht aus farblosen Krystallblättchen, die bei 117° schmelzen, 

 sich leicht in Alkohol lösen, in kaltem Wasser aber unlöslich sind. 



1. 0,1959 g gaben 0,4085 g CO, = 0,1114 g C = 56,86% C und 

 0,1068 g HoO = 0,01186 g H = 6,05% H. 



