H. Beckurts und G. Frerichs: Thioglykolsäure. 145 



2. 0,1468 g gaben 0,1639 g BaSO^ = 0,0225 g S = 15,33% S. 



Berechnet für CjoHjsSNOj: Gefunden: 



C = 56,87 56,86% 



H = 6,16 6,05% 



S = 15,16 15,33% 



DithioglykoIsäiire-p-Phenetidid, 

 S.CH^CO.NHCßH.OCaHs 



I 

 S . CH2CO . NHCßH.OaH^. 



4 g Thioglykolsäure-p-Phenetidid wurden in Ammoniak gelöst 

 und die Lösung mit Kupfersulfatlösung versetzt; es entstand ein 

 dunkelbrauner Niederschlag, welcher abgesogen wurde. Durch 

 Ausziehen des Niederschlages mit heißem Alkohol wurde das 

 Dithioglykolsäure-p-Phenetidid erhalten, während ein amorphes, 

 gelbbraunes Pulver zurückblieb, welches aus Cuprothioglykolsäure- 

 p-Phenetidid bestand. 



CuS . CH2CO . NHCßH.OaHj 

 Cu S . CH.,CO . NHC6H4OC2H5. 



Das Dithioglykolsäure-p-Phenetidid entsteht auch leicht durch 

 Oxydation des Thioglykolsäure-p-Phenetidids in alkalischer Lösung 

 durch den Sauerstoff der Luft, und bildet sich daher auch als Neben- 

 produkt bei der Darstellung des Thiogtykolsäure-p-Phenetidids. 

 Am einfachsten erhält man das Dithioglykolsäure-p-Phenetidid, 

 wenn man eine alkoholische Lösung von Thioglykolsäure-p-Phenetidid 

 mit Eisenchloridlösung versetzt. Das Eisenchlorid wird hierbei zu 

 Eisenchlorür reduziert, es tritt aber nicht wie beim Kupfer Eisen 

 an Stelle des Wasserstoff atoms der SH- Gruppe, sondern es bildet 

 sich nur die Dithioverbindung. Das Dithioglykolsäure-p-Phenetidid 

 wurde aus Eisessig umkrystallisiert und stellte so feine Nadeln dar, 

 die in heißem Alkohol und in heißem Eisessig löslich, in kaltem 

 Alkohol schwer löslich, in Wasser aber unlöshch waren und bei 186° 

 schmolzen. 



1. 0,2086 g gaben 0,4405 g CO, = 0,120136 g C = 57,54% C 

 und 0,1058 g H.O = 0,01175 g H = 5,63% H. 



2. 0,1324 g gaben 0,1468 g BaSOi = 0,02016 g S = 15,22% S. 



Berechnet für CooHjiSjNoOi: Gefunden: 



C = 57,14" " " 57,54% 



H = 5,71 5,63% 



S = 15,23 15,22% 



Arch. d. Pharm. CCLUI. Bds. 2. Haft. 10 



