150 H. Beckurts und G. Frerichs: Thioglykolsäure. 



erhaltenen Krystalle aus reinem Alkohol umkrystallisiert. Bei 

 längerem Einleiten von Salzsäuregas wurde das Gemisch dunkelgelb 

 gefärbt. Als dieses Produkt in kaltes Wasser gegossen wurde, schied 

 sich neben einer dunkelbraunen, öligen Flüssigkeit ein Teil fest ab. 

 Durch Behandeln mit kaltem Alkohol ließ sich der feste Körper 

 leicht von dem flüssigen trennen. Nach dem Umkrystalhsieren aus 

 heißem reinen Alkohol zeigte sich der feste Körper mit dem bei 

 kürzerem Einleiten erhaltenen identisch. Die Verbindung bildet 

 farblose Nadeln, welche schwer löslich in kaltem Alkohol, leichter 

 in heißem, in Wasser aber unlöslich sind und bei 171 •* schmolzen. 



1. 0,1848 g gaben 0,4018 g COo = 0,1098 g C = 59,29% C und 

 0,1056 g H2O = 0,01173 g H = 6,34% H. 



2. 0,1536 g gaben 0,1584 g BaSOj = 0,02175 g S = 14,16% S. 



Berechnet für C23H30N2S2O4: Gefunden: 



C = 5'^,74 ' " 59,29% 



H = 6,49 6,34% 



S = 13,85 14,16% 



AUylthioglykolsäure-p-Phenetidid, 



C3H5S . CHoCO . NHCßH^OaHj. 



Einer Lösung von 2,1 g Thioglykolsäure -p-Phenetidid in 

 20 ccm alkoholischer I/2-N. -Kalilauge wurden 1,21 g Allylbromid 

 hinzugefügt, und das Gemisch auf dem Wasserbade am Rückfluß- 

 kühler erhitzt, bis eine Abscheidung von Bromkalium stattgefunden 

 hatte und die alkalische Reaktion verschwunden war, gleichzeitig 

 wurde eine ammoniakalische Kupferlösung nicht mehr reduziert. 

 Das Reaktionsgemisch wurde darauf mit Wasser versetzt, und so 

 der Körper abgeschieden, der nach dem Auswaschen mit verdünntem 

 Alkohol und Wasser in der Weise umkrystallisiert wurde, daß der 

 Körper in Alkohol gelöst und die Lösung mit Wasser bis zur 

 eintretenden milchigen Trübung versetzt -wairde. Nach längerem 

 Stehen schieden sich feine, farblose, asbestartige Nadeln aus, die 

 sich auf erneutem Wasserzusatz noch vermehrten. Das Allylthio- 

 glykolsäure-p-Phenetidid schmilzt bei 78''. In kaltem Alkohol ist 

 es leicht lösHch, in Wasser so gut wie unlöslich, 



1. 0,2076 g gaben 0,4758 g CO2 ^ 0,1297 g C = 62,54% C und 

 0,1278 g H2O = 0,1420 g H -^6,84% H. 



, 2. 0,2226 g gaben 0,2125 g BaSO^ = 0,0292 g S = 13,07% S. 



Berechnet für C13H1-NSO2: Gefunden: 



C = 62,15 62,54% 



H = 6,77 6,84% 



S = 12,75 13,07% 



