H. Beckurts und G. Fr er i oh s: Thioglykolsäure. 151 



Oxäthylthioglykolsäurc-p-Pheiietidid, 

 HOCH2CH2S . CH2CÜ . NHCgH.OCaHs. 



2,1 g Thioglykolsäure-p-Phenetidid wurden in 20 ccm alkoho- 

 lischer 14-N. -Kalilauge gelöst und die Lösung mit 0,8 g Aethylen- 

 chlorhj^drin auf dem Wasserbade erhitzt, bis eine ammoniakalische 

 Kupferlösung nicht mehr reduziert wurde. Durch Wasserzusatz wurde 

 aus dem Reaktionsgemisch keine Abscheidung bewirkt. Die Haupt- 

 menge des Alkohols wurde darauf durch Erwärmen auf dem Wasser- 

 bade entfernt. Beim Erkalten bildeten sich dann flache, blättchen- 

 artige Kry stalle, die gewaschen und aus stark verdünntem Alkohol 

 (ca. 10%igem) umkrystallisiert wurden. Die Verbindung besteht 

 aus flachen Blättchen, die in kaltem reinen Alkohol, auch in stark 

 verdünntem warmen Alkohol löslich sind, und bei 81° schmelzen. 



1. 0,1352 g gaben 0,2824 g CO, = 0,07701 g C = 56,96% C 

 und 0,0794 g H„0 = 0,00822 g H = 6,52% H. 



2. 0,1654 g gaben 0,1446 g BaSOi = 0,01986 g S = 12% S. 



Berechnet für CijH^^NSOj: Gefunden: 



C = 56,47 " 56,96% 



H = 6,66 6,52% 



S = 12,54 12,00% 



CarboxymethyIthioglykoIsäure-p-Phenetidid, 

 CH3O . OCS . CH2CO . NHC6H4OC2H5. 



Aequivalente Mengen Thioglykolsäure-p-Phenetidid, alkoho- 

 lische Kalilauge und Chlorkohlensäuremethylester wurden auf dem 

 Wasserbade am Rückflußkühler erhitzt, bis das Reaktionsgemisch 

 ammoniakalische Kupfersalzlösung nicht mehr reduzierte. Die 

 Lösung wurde mit Wasser versetzt, bis das Chlorkalium gelöst und 

 die Flüssigkeit milchig getrübt war. Nach längerer Zeit der Ruhe 

 waren reichlich Krystalle ausgeschieden. Durch Umkrystallisieren 

 aus 80%igem Alkohol wurden kleine ungefärbte Krystallnadeln 

 erhalten. Die Verbindung ist schwer in kaltem, leicht in heißem 

 Alkohol lösHch, durch Wasser wird dieselbe nicht gelöst. Der Körper 

 schmilzt bei 119". 



1. 0,2169 g gaben 0,4305 g CO2 = 0,1174 g C = 54,10% C und 

 0,1062 g H.O = 0,0118 g H = 5,44% H. 



2. 0,1471 g gaben 0,1258 g BaSO^ = 0,0172 g S = 11,73% S. 



Berechnet für CioHigNSO^: Gefunden; 



C = 53,60 " 54,10% 



H = 5,57 5,44% 



S = 11,84 11,73% 



