156 H. Beckurts u. G Frerichs: Toluidide d. Thiooxybuttersäuren. 

 Experimenteller Teil. 



a-Carbaminthiooxybuttersäure-o-Toluidid, 

 CoHgCHCO.NHaH- 



SCONH2 



10,7 g o-Toluidin wurden in 50 g Alkohol gelöst, hierauf 16,7 g 

 Brombuttersäure und 9,7 g Rhodankalium hinzugefügt, und das- 

 Ganze am Rückflußkühler auf dem Wasserbade erhitzt. Nach 

 einer Viertelstunde waren die Komponenten unter Abscheidung 

 beträchtlicher Mengen von Bromkalium in Reaktion getreten. 

 Nun wurde die Flüssigkeit erkalten gelassen und vorsichtig mit 

 Wasser versetzt. Hierdurch ging zunächst das ausgeschiedene 

 Bromkalium wieder in Lösung; bei weiterem Zusatz von Wasser 

 entstand schließlich eine milchige Trübung. Aus einer Probe dieser 

 Flüssigkeit wurden durch Reiben mit einem Glasstabe Krystalle 

 erzeugt, welche, in die Gesamtflüssigkeit gebracht, in dieser eine 

 lebhafte Krystallisation hervorriefen. Nach längerem Stehen wurden 

 die ausgeschiedenen Krystalle durch Absaugen von der Mutterlauge 

 getrennt, zunächst mit wenig verdünntem Alkohol, dann mit Wasser 

 ausgewaschen. Zur Reinigung wurde der Körper in Alkohol gelöst 

 und durch Zusatz von Wasser bis zur milchigen Trübung und Ein- 

 impfen von Krystallen wieder krystallinisch ausgeschieden. Das 

 Carbaminthiooxybuttersäure-o-Toluidid bildet bei 129" schmelzende 

 Nadeln, welche sich leicht in Alkohol, Aether und Eisessig lösen, 

 jedoch unlöslich in Wasser sind. 



1.' 0,1296 g gaben 0,2730 g CO2 = 0,07445 g C = 57,44% C 

 vmd 0,0780 g Hp = 0,00866 g H = 6,68% H. 



2. 0,1674 g gaben 0,1572 g BaSO« = 0,02158 g S = 12,89% S. 



Berechnet für CijHisSNaOa: Gefunden: 



C = 57,14 67,44% 



H = 6,35 6,68% 



S = 12,69 12,89% 



a-Carbaminthiooxybuttersäure-m-Toluidid, 



C2H5CHCO.NHC7H7 



I = C12H16SN2O2. 



SCONH2 



Dieser Körper wurde aus 16,7 g Brombuttersäure, 9,7 g 



RhodankaUum und 10,7 g m-Toluidin nebst 50 g Alkohol dargestellt. 



Er verhielt sich bei der Darstellung genau so wie die o-Verbindung 



und bildet breite Nadeln, welche bei 124° schmelzen und sich eben- 



