158 H. Beckurts u. G. Frerichs: Toluidide d. Thiooxybuttersäureii. 



verschwunden. Die nun klare Lösung wurde hierauf in ein ge- 

 räumiges Beeherglas filtriert, in welchem aus Ammoniumkarbonat 

 und Salzsäure Kohlensäure entwickelt war. Auf Zusatz von Salz- 

 säure zu diesem Filtrat erfolgte unter lebhafter Gasentwickelung — 

 Cyansäure und deren Zersetzungsprodukt Kohlendioxyd — die- 

 Abscheidung öliger Tropfen. Das Oel erstarrte jedoch bald und. 

 wurde nach längerem Stehen durch Absaugen von der Mutterlauge- 

 getrennt, zur UmkrystaUisation in Alkohol gelöst und die Lösung- 

 mit Wasser bis zur bleibenden Trübung versetzt. Durch Einimpfen 

 von Krystallen schied sich das Thiooxybuttersäure-o-Toluid in 

 langen, büschelförmig angeordneten Nadeln- ab, welche bei 99*^ 

 schmelzen und sich leicht in Alkohol, Aether und Eisessig, nicht 

 jedoch in Wasser lösen. 



1. 0,1184 g gaben 0,2746 g COg = 0,07439 g C = 63,25% C 

 und 0,0786 g H^O = 0,008733 g H = 7,37% H. 



2. 0,1410 g gaben 0,1580 g BaS04 = 0,0217 g S = 15,39% S. 



Berechnet für C11H15SNO: Gefunden: 



C = 63,16 63,25% 



H = 7,17 7,37% 



S = 15,31 15,39% 



a-Thiooxybuttersäure-m-Toluldid, 



CaHßCHCO.NHaH, 



I = C11H15SNO. 



SH 

 Dieser Körpei' wurde aus dem Carbaminthiooxybuttersäure- 

 m-Toluidid durch Lösen in Alkohol und Behandeln mit über- 

 schüssigem Ammoniak in völlig analoger Weise wie die o-Verbindung; 

 dargestellt. Es war hier nur bedeutend schwieriger, die Verbindung in 

 den festen Zustand überzuführen. Es wurde dieses erreicht durch 

 längeres Stehenlassen bei möglichst niedriger Temperatur, sowie 

 durch mehrfaches Abgießen der überstehenden Flüssigkeit unter- 

 jedesmaligem Ersatz durch kaltes Wasser. Aus Alkohol durch 

 Zusatz von Wasser umkrystallisiert, bildet die Verbindung büschel- 

 förmig angeordnete, glänzende Nadeln, welche bei 72" schmelzen 

 und sich sehr leicht in Alkohol, Aether und Eisessig lösen aber- 

 in Wasser unlöslich sind. 



1. 0,1965 g geben 0,4540 g COg = 0,12381 g C = 63,00% G" 

 und 0,1276 g Kfi = 0,01417 g H = 7,21% H. 



2. 0,1630 g gaben 0,1852 g BaS04 = 0,02543 g S = 16,60% S^ 



3. 0,2712 g gaben 16,8 com N bei 21" C. und 754 mm Druck = 

 0,01897 g N = 6,99% N. 



