]64 H. Beckurts u. G. Fr er ich«: Toluidide d. Thiooxyhuttersäuren. 



x-Aethylthiooxybuttersäure-p-Toluidid. 

 ('.jH^CHCO.NHfVH, 



SCgHg 



= CigHijSNO. 



Diese Verbindung wurde aus 3 g TMooxybuttersäure-p-Toluidid, 

 30 ccm alkoholischer ^ 2 'N. -Kalilauge und 2,5 g Jodäthyl in derselben 

 Weise wie die o- Verbindung hergestellt. Der Körper bildet weiche, 

 kleine Nadeln, welche bei 69 — 70" schmelzen, in Alkohol. Aether 

 und Eisessig löslich, in Wasser dagegen unlöslich sind. 



1. 0,2538 g gaben 0,6106 g CO2 = 0,1665 g C = 65,68% C und 

 0,1774 g H2O = 0,0196 g H = 7,72% H. 



2. 0,2600 g gaben 0,2594 g BaS04 = 0,03562 g S = 13,70% S. 



3. 0,2492 g gaben 13.5 com X bei 22" C. und 758 mm Druck = 

 0.015252 g N = 6,12% X. 



Berechnet für Cj^Hj^SNO: Gefunden: 



C = 65,82 65,68% 

 H -= 8,01 7,72% 



S = 13,50 13,70% 

 N = 5,90 6,12% 



a-Propylthiooxybuttersäure-o-Toluidid, 



C.HcCHCO.NHC.H. 

 ' '1 ' '= C„H2iSN0. 



SC3H, 

 Beim Vermischen von 2 g Propylbromid mit einer Lösung von 

 3 g Thiooxybuttersäure-o-Toluidid in 30 ccm alkoholischer ^-N.- 

 Kalilauge trat schon in der Kälte eine teilweise Reaktion unter 

 Abscheidung von Bromkalium ein. Zur voUständigen Umsetzung 

 wurde das Gemisch noch einige Zeit auf dem Wasserbade am Steig- 

 rohr erhitzt. Durch Zusatz von Wasser zu der erkalteten Flüssigkeit 

 ging zunächst alles Bromkalium in Lösung, während sich durch 

 weiteren Zusatz von Was.«er bis zur bleibenden Trübung das Re- 

 aktionsprodukt ölig abschied. Dasselbe wurde durch Einimpfen 

 einiger auf dem L'^hrglase durch Reiben erhaltener Krystalle leicht 

 in den festen Zustand übergeführt und aus Alkohol unter Zusatz 

 von Wasser umkrystallisiert. Das Propylthiooxybuttersäure- 



o-Toluidid bildet feine, weiße Nadeln, deren Schmelzpunkt bei 



