lOO H. Beckurts II. G. Frerichs: Toluidide d. Thiooxybuttersäurt'n. 



Berechnet für CjiHoiSNO: Gefunden: 



C = 66,93 ' 67,19% 



H = 8,36 8,10% 



S = 12,74 12,92% 



a-Iso-Propylthiooxybuttersäure-0-Toluidid, 

 CaHgCHCO.NHC^Hy 



ÜJI3 



Dieser Körper wurde, analog der Nor mal-Propyl Verbindung, 

 aus 3 g Thiooxybutterscäure-o-Toluidid, 30 com alkoholischer ^-N.- 

 Kalilauge und 2'g Isopropylbromid dargestellt. Es trat hier nicht 

 schon in der Kälte, sondern erst nach längerem Erhitzen auf dem 

 Wasserbade eine Reaktion unter Abscheidung von Bromkalium 

 ein. Nachdem eine Probe der Flüssigkeit auf ammoniakaUsche 

 Kupfersulfatlösung nicht mehr reduzierend wirkte, wurde nach 

 dem Erkalten Wasser hinzugefügt, wodurch zunächst alles Brom- 

 kahum in Lösung ging, während sich durch weiteren Zusatz von 

 Wasser der Körper sofort krystallinisch abschied. Er Moirde nach 

 dem Absaugen und Auswaschen in verdünntem heißen Alkohol 

 gelöst, aus welcher Lösung er sich beim langsamen Erkalten in 

 schönen Nadeln ausschied, welche bei 74" schmelzen und sich leicht 

 in Alkohol, Aether und Eisessig lösen, in Wasser jedoch unlöslich sind. 



1. 0,1402 g gaben 0,3428 g COj, = 0,0934 g C = 66,68% C und 

 0,1080 g H2O = 0,0120 g H = 8,55% H. 



2. 0,1132 g gaben 0,1050 g BaS04 = 0,01442 g S = 12,73% S. 



Berechnet für C14H01SNO: Gefunden: 



C = 66,93 " 66,68% 



H --■= 8,36 8,55% 



S = 12,74 12,73% 



a.-lso-Propylthiooxybiittersäiire-m-Toluidid, 



O2H5CHCO.NHC7H7 



Cj^HaiSNO. 



scH<: " 



.CH3 



CH3 



Auch hier trat bei der Einwirkung von 2 g Isopropylbromid 

 auf eine Lösung von 3 g Thiooxybuttersäure-m-Toluidid in 30 ccm 

 alkoholischer i^'^-'^^^^^^^g^ ^^i^ Reaktion erst in der Wärme ein. 

 Durch Zusatz von Wasser schied sich hier das Reaktionsprodukt 

 ölig ab. Dasselbe war nur sehr schwer und unter 0" fest zu erhalten. 

 Es bildete dann schöne, büschelförmig angeordnete Nadeln, welche 

 bei Zimmertemperatur sofort wieder zu einem gelblichen Oel zer- 



