176 H. Beckiirts u. G. Frerichs: Toluidide d. ThiooXybuttersäureii. 



buttersäure-m-Toluidid zeigten sich keine Abweichungen von der 

 Darstellungsweise der entsprechenden o-Verbindung. Die Säure 

 bildet ein weißliches Pulver von undeutlich krystallinischer Struktur. 

 Sie schmilzt bei 118" und löst sich leicht in Alkohol, Aether und 

 Eisessig, in Wasser ist sie unlöslich. 



1. 0,1850 g gaben 0,3950 g COj = 0,1077 g C = 58,2]% C und 

 0,1116 g HoO r= 0,0124 g H - 6,70% H. 



2. 0,1018 g gaben 0,0904 g BaS04 = 0,01241 g S = 12. 19^^, S. 



Berechnet für C^-jHi^SNOs: Gefunden: 



C = 58,42 58,21% 



H = 6,36 6,70% 



S - 11,98 12,19% 



a-Thioglykoloxyljutyr-p-tohüdidsäure, 



CLHßCHCO.NHC.H- 



I = CiaH^SNO«. 



SCH2COOH 



Um diese Säure darzustellen, wurde zunächst genau so ver- 

 fahren, wie bei der o-Verbindung. 3 g Thiooxybuttersäure-p-Toluidid 

 wurden in 60ccm alkohoHscher %-N. -Kalilauge gelöst, mit l,ogMono- 

 chloressigsäure erhitzt, die Flüssigkeit eingedampft und aus der 

 mit Wasser erhaltenen Lösung des Rückstandes durch Salzsäure die 

 Säure in Freiheit gesetzt. Sie schied sich ab als schmierige, butter- 

 artige Masse, die auf keine Weise in den festen Zustand überzuführen 

 war. Es wurde deshalb aus der Säure durch längeres Erhitzen mit 

 kohlensaurem Baryum, welches in Wasser aufgeschwemmt war, das 

 Baryumsalz dargestellt. Die von kohlensaurem Baryum abfiltrierte 

 wässerige Lösung w^irde zur Trockne verdampft, der Rückstand in 

 Alkohol gelöst und dieser langsam verdunsten gelassen. Es blieb 

 dabei das Baryumsalz in Form einer gelblichen, derben Krystall- 

 masse zurück. 



0,3077 g gaben 0,1012 g BaSO^ ■-= 0,0595 g Ba = 19,33% Ba. 

 Berechnet für (Ci4H]8SN03)2Ba: Gefunden: 

 Ba - 19,65 ' 19,33% 



a-Thioglykoloxybutyr-o-loluidid.säureäthyle^fcr, 

 CoHgCHrO.NHr.H, 



SCHaCOOC'gHs 

 3 g Thiooxybuttersäure-o-Toluidid wurden in 30 ccm alkoho- 

 lischer i^'N. -Kalilauge gelöst und die Lösung mit 2 g Chloressigsäure- 

 äthylester versetzt. Es fand .schon in der Kälte eine vollständige 



