182 C. Mannicli und E. Thiele: Phenyläthanolamin etc. 



Besser als die freien Aminoketone lassen sich ihre Acylderivate 

 zu am Stickstoff aeylierten Aminoalkoholen reduzieren. So haben 

 z. B. Pictet und G a m s^) das w-Acetamino-acetophenon: 



CßH^ . CO . CH, . XH . CO . CH3, 

 mit Natriumamalgam in durch Zusatz von Eisessig stets sauer 

 gehaltener absolut alkoholischer Lösung zum entsprechenden 

 Alkohol reduzieren können. Ebenso haben M a n n i c h imd 

 H a h n'^) das oj-Carbäthoxyamino-acetophenon: 



CßH^ . CO . CH., . XH . CO . OC0H5. 

 zum entsprechenden sekundären Alkohol reduziert. 



Da die Synthese des Phenyläthanolamins und verwandter 

 Verbindungen wegen ihrer nahen Beziehung zum Adrenahn erheb- 

 liches praktisches Interesse besitzt, so hat es nicht an Versuchen 

 gefehlt, auf anderen Wegen zu derartigen Verbindungen zu gelangen. 

 So reduzierte R o .s e n m u n d^) die durch Kondensation von Xitro- 

 methan und aromatischen Aldehyden entstehenden Nitroalkohole 

 z. B. das Phenyl-c.)-nitro-äthanol : 



CßHj . CH{OH) . CH2NO2 ►H. CßHj . CH(OH) . CHoNHa, 



zu den entsprechenden Aminoalkoholen. Dabei treten aber, wie 

 R o s e n m u n d angibt, Nebenprodukte auf. Es ist ihm daher 

 nicht gelungen, weder das freie Phenyläthanolamin noch sein salz- 

 saures Salz in krystaUisiertem Zustande zu gewimien. Er hat viel- 

 mehr nur eine Benzoyl Verbindung in reiner Form darstellen können. 

 Eine weitere Methode, die zu Aminoalkoholen vom Typus 

 des Phenyläthanolamins führen soll, ist in der deutschen Patent- 

 schrift No. 193 634 beschrieben. Sie besteht darin, daß die Cyan- 

 hydrine aromatischer Aldehyde durch Reduktion in Aminoalkohole 

 übergeführt werden : 



(HO).2C6H3.CH(OH) .CN ^ {HO)2CeH3.CH(OH) .CH.^NHo. 



Praktische Bedeutung dürfte dieser Methode nicht zukommen. 



Ferner ist verschiedentlich versucht worden, das Halogen in 

 Halogenhydrinen von der Form : 



CßHs . CH(OH) . CHaBr »^ CgHj . CH(OH) . CHaNH^, 



durch die Aminogruppe zu ersetzen*), allein auch dieser Weg führt 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 43, 2384 (1910). 



2) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 44. 1546 (1911). 



3) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 46,, 10.34 (1913). 



*) Jouru. of the ehem. Soc. 87. 967 (1905). Ber. d. deutsch, 

 ehem. Ges. 41, 4559 (1908). Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 42, 259 (1909). 



