C. Mannich und E. Tliiclr: Phenyläthanulaniin rU\ 183 



8ehr unvollkommen zum Ziele, da ('. M a n n i c h gezeigt hatM- 

 daß der Reaktionsverlauf in der Hauptsache eine andere Richtung 

 nimmt. 



Wie sich aus den vorstehenden Ausführungen ergibt, fehlte 

 es trotz mancher Bemühungen bis jetzt an einer guten Methode, 

 um Aminoalkohole vom Typus des Phenyläthanolamins beciuem 

 herstellen zu können. Das Phenyläthanolamin selbst, obgleich als 

 Muttersubstanz des Adrenalhi von Interesse, ist daher bis jetzt 

 noch nicht bekannt. 



Wir haben uns daher l)emüht. einen geeigneten Weg zur 

 Synthese derartiger Aminoalkohole aufzusuchen, insbesondere haben 

 wir nochmals die Reduktion von Aminoketonen zu Aminoalkoholen 

 studiert. Dabei hat sich ergeben, daß die von (I a b r i e 1 und 

 E s c h e n b a c h bei der Reduktion des Aminoacetophenons l)eob- 

 achtete Abspaltung der Aminogruppe als Ammoniak sich vermeiden 

 läßt, wenn man die Reduktion in der richtigen Weise leitet. Als 

 Reduktionsmittel hat sich dabei außerordentlich bewährt di(> 

 Hydrierung mit Wasserstoff und metallischem Palladium. 



Es war keinesAvegs vorauszusehen, daß die Hydrierung der 

 Aminoketone mit diesem Reduktionsmittel gelingen würde, da im 

 allgemeinen die Ketongruppe mit Palladium und Wasserstoff nicht 

 zur sekxnidären Alkoholgruppe reduziert wird. Bei Ketonen vom 

 Typus des ö> -Aminoacetophenons geht aber die Reduktion ganz glatt 

 und quantitativ zu den entsprechenden Aminoalkoholen vor sich-). 



Für die technische Ausführung der Reduktion erwies es sich 

 vorteilhaft, nicht kolloidale Palladiumlösungen zii benutzen, viel- 

 mehr das Metall auf einem feinpulverigen Träger — Tierkohle — 

 niederzuschlagen. Hinsichtlich der Schnelligkeit, mit welcher dei' 

 Hydrierungsprozeß vor sich geht, ist die Kombination Palladium 

 mit Tierkohle kolloidalen Palladiumlösungen mindestens gleichwertig. 



Die Herstellung des Katalysators ei-folgt in der Weise, daß 

 man feingepulverte Tierkohle in Wasser suspendiert. Palladium- 

 chlorürlösung hinzugibt und durch die Flüssigkeit etAva 20 Minuten 

 lang Wasserstoff hindurchleitet. Die palladinierte Tierkohle wird 

 darauf abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Die gewöhnlichen 

 Handelssorten von Tierkohle sind als Träger für das Palladium 

 nicht rein genug. Man muß sie mehrfach gründlieh mit heißer 



1) Arch. d. Phann. 248, 127 (1907). 



*) Als dieses Resultat bereits vorlag, wurden wir auf ein Patent 

 der Farbenfabriken vorm. Friedrich Bayer & Co. Xo. 254 438 aufmerk- 

 sam, das die Reduktion aromatischer Aminoketone zu Aniinoalkoholen 

 unter Verwendung kolloidaler Metalle der Platingruppe zum Inhalt hat. 



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