184 C. Mannich und E. Thiele: Phenyläthanolamin etc. 



Salzsäure ausziehen, bis im Filtrat mit Ferrocyankalium Eisen 

 kaum noch nachweisbar ist, und dann nahezu chlorfrei waschen. 



Als Ausgangsmaterial für die Darstellung des Phenyläthanol- 

 amins diente ein Gemisch von bromwasserstoffsaurem und salz- 

 saurem Aminoacetophenon, das nach einer von M a n n i c h und 

 H a h n^) angegebenen Methode aus dem Additionsprodukt von 

 Bromacetophenon und Hexamethylentetramin hergestellt war. Die 

 Reduktion des Aminoketons ging um so glatter vor sich, je reiner 

 das Material war. 



Das Phenyläthanolamin liefert bei der BenzoyUerung nach 

 Schotten -Bau mann glatt eine N-Benzoylverbindung vom 

 Schmelzpunkt 146°: 



CgHs . CH(OH) . CH2 . NH . CO . CgH^. 



Wie diese Formel lehrt, enthält die Substanz noch ein alkoholisches 

 Hydroxyl, das der Acylierung zugänglich sein muß. In der Tat 

 liefert die Benz oyl Verbindung beim Kochen mit Essigsäureanhydrid 

 und Natriumacetat einen Essigsäureester vom Schmelzpunkt 112 

 bis 113*'. Dadurch ist die Alkoholnatur der Base nachgewiesen. 



Eine Reihe von Derivaten wurde in der Absicht hergestellt, 

 sie zur Darstellung von neuen, bisher schwer zugänglichen Iso- 

 chinolinderivaten zu benutzen. P i t e t und G a m s^) haben 

 nämlich gezeigt, daß Acylderivate des Phenyläthanolamins sich mit 

 Hilfe von Phosphorpentoxyd zu Isochinolinen kondensieren lassen: 



R R 



Wenn dieser Ringschluß allgemeiner Anwendung fähig war, so 

 hätte das durch Einwirkung von Dichloressigester auf Phenyläthanol- 

 amin entstehende Dichloracet-phenyl-äthanolamin : 



CH{OH) CH 



^^^^CH, -^^i-^^CH 



JNH 



-€^ 



CO 



I I 



CHCl, CHCL 



») Ber. d. deutsch, ehem. Ge«. 44, 1542 (1911). 

 2) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 42, 2943 (1910). 



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