C. Mttiinich und b]. Thiele: Phenyläthanolamin etc. 185 



zu einem chlorhaltigen Isochinolinderivat fülu-en sollen, aus dem 

 voraussichtlich ein durch die Aldehydgruppe substituiertes Tso- 

 chinolin zu gewinnen gewesen wäre. Ebenso hätte das durch Ein- 

 wirkung von Cyanessigester auf das Phenyläthanol entstehende 

 Cyanacetyl-phenyläthanolamid : 



C^U- . CH(OH) . CH. . NH . (JO . CK., . ( 'N, 

 ein Isochinolinderivat liefern können, das wegen der Reaktions- 

 fähigkeit der Cyangruppe zu Umsetzungen geeignet gewesen wäre. 

 Leider ist es nicht möglich gewesen, nach der Methode von P i c t e t 

 in den beiden genannten Derivaten den Isochinolinringschluß zu 

 bewirken. Es war wenigstens nicht möglich, aus den Reaktions- 

 produkten einheitliche Substanzen herauszuarbeiten. 



Ganz anders als Cyanessigester und Dichloressigester wirkt 

 Monochloressigester auf Phenyläthanolamin ein. Es tritt dabei 

 nicht die Amingruppe mit der Carbäthoxygruppe in Reaktion, 

 vielmehr reagiert die Aminogruppe mit dem Chloratom. Dabei dürfte 

 sich in der ersten Phase ein Phenyl-äthanol-amino-essigester bilden : 



CßHg . CHfOH) . CH2 . NH . CH2 . CO . OC2H5, 

 der aber nicht isoliert wurde, da er einer inneren Kondensation zu 

 einem Diketopiperazin unterliegt. 



Einerseits um die allgemeine Anwendbarkeit der Methode zur 

 Reduktion von Aminoketonen zu zeigen, andererseits um dem 

 Adrenalin einen Schritt näher zu kommen, wurde ferner das bereits 

 bekannte p-Methoxy-amino-aceto-phenon in derselben Weise zum 

 Alkohol reduziert. 



Auch Aminoketone mit freien Phenolhydroxylen lassen sich 

 zu Ammoalkoholen reduzieren. Das p-Oxyaminoacetophenon konnte 

 mit Palladium-Tierkohle und Wasserstoff ohne Schwierigkeiten in 

 das p-Oxyphenyläthanolamin übergeführt werden: 



-^^CO.CHa.NHa r^^CH(OH).CH2NH2 



Experimenteller Teil. 



Phenyl-äthanol-amin: 

 C6H5.CH(OH).CH2.NH.,. 



1 g eines Gemisches von bromwasserstoffsaurem und salz- 

 saurem lü-Amino-aceto-phenon, wie es nach einer von M a n n i c h 

 und H a h n^) angegebenen Methode erhalten wird, wurde mit 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 44, 1542 (1911). 



