< '. Mannich und E. Tliiele: Phbnvläthanolaniin etc 



Die wässerige Lösung des Salzes wird durch Ammoniak oder 

 Sodalösung nicht gefällt. Nur a\is konzentrierter Lösung scheidet 

 Xatriumkarbonat allmählich die freie Base in drusenförmig ver- 

 einigten Krystalhiadeln von schwach rosa Farbe ab, die sich leicht 

 l)eim Zusatz von wenig Wasser wieder lösen. Besser gelingt die 

 Darstellung der freien Base, wenn man die alkoholische Lösung 

 des salzsauren Salzes mit der äquivalenten Menge Natriumalkoholat 

 umsetzt, das ausfallende Chlornatrium abfiltriert und das Filtrat 

 eindunstet. Der Rückstand kann aus Alkohol umkrystallisiert 

 werden, wobei man Nadeln erhält, die bei 157 — 158" unter Gelb- 

 färbung schmelzen. Beim Kochen mit Natronlauge entwickelt die 

 Base kein Ammoniak. 



I)ibenzoyl-p-oxyphenyläthanolamin: 



i-^^^CHCOH) . CHoNH . CO . CeHj 



C^H^.CO^^^ 



0,5 g salzsaures p-Oxy-phenyläthanolamin wurden in wässeriger 

 Lösung mit 0,6 g Natriumhydroxyd und 1,05 g Benzoj'lchlorid nach 

 Schotten -Baumann zur Reaktion gebracht. Das in einer 

 Ausbeute von 0,8 g erhaltene Dibenzoat bildete farblose Krystall- 

 l)lättchen und schmolz nach dem LTmkrystallisieren aus 40 ccm 

 Alkohol bei 215". Da jedoch der größte Teil dieser Substanz in 

 den Mutterlaugen gelöst bleibt, wählt man besser wenig Eisessig 

 als Krystallisationsmittel. 



0,1450 g Substanz gaben 5,2 ccm N (18"; 741 mm). 

 Berechnet für CgaHijO^N: Gefunden: 



N = 3,9 3,9% 



Acelyl-dibenzoyi-p-oxyphenyläthanolamin: 



1-^ ^CH . CHaNH . CO . CßH, 



\ 

 CeHä.CO.Ol.^^ O.CO.CH3 



Die Acetylierung des Dibenzoats erfolgte durch 20 Minuten 

 langes Kochen von 0,5 g Substanz mit 2 g Essigsäureanhydrid 

 und 0,4 ff Xatriumacetal am Riickflußkühler. Beim Schütteln 



