214 J. Troeger und Wunderlich: Arylsulfonierte Propiouitrile. 



Mitteilung aus dem Pharmazeutischen Institute 

 der Herzoglichen Technischen Hochschule in Braunschweig. 



Vor H. B e c k u r t 8. 



Ueber a-arylsulfonierte Propionitrile. 



Von J. Troeger und Wunderlich. 

 (Eingegangen den 25. III. 1916.) 



Von J. Troeger und W. H i 11 e^) sind durch Einwirkung 

 von aromatischen sulfinsauren Salzen auf Monochloracetonitril 

 arylsulfonierte Acetonitrile erhalten worden, die eine Reihe sehr 

 bemerkenswerter Reaktionen aufweisen, bei denen entweder 

 Substitution der H-Atome der CH^- Gruppe, oder eine Konden- 

 sation an letztgenannter Clruppe, oder schheßlich eine Addition 

 an der CN- Gruppe erfolgen kann. 



So sind in diesen arylsulfonierten Acetonitrileri von der 

 allgemeinen Formel RSOa.CHg.CN die H-Atome der Methylen- 

 gruppe durch Natrium und Alkyle ersetzbar^), ferner gelingt es 

 bei Kondensationen die H-Atome dieser Methylengruppe durch 

 Aldehydreste und die Oximgruppe^) zu ersetzen. 



Aber auch die Cyangruppe erweist sich als sehr reaktions- 

 fähig und vermag HgS*) und Hydro xylamin') leicht zu addieren. 



Außer diesen und einigen weiteren Reaktionen ist es aber 

 besonders die Löslichkeit der genannten Nitrile in kalter ver- 

 dünnter Natronlauge und ihre Rückgewinnung aus solchen Lösungen 

 beim Ansäuern derselben, die ein gewisses Interesse bietet. 



Die bisher angenommene und für einzelne Vertreter wohl 

 auch zutreffende Widerstandsfähigkeit solcher Nitrile beim Ver- 

 seifen mit Alkali, kann nach den neuesten Erfahrungen nicht ver- 

 allgemeinert werden und ist, wie entsprechende Versuche am 

 Benzolsulf onacetonitril gezeigt haben, für dieses Nitril sicher nicht 

 zutreffend. Zu dieser irrigen Annahme hatten Versuche geführt, 

 die zufälligerweise mit solchen Arylsulfonacetonitrilen ausgeführt 



1) Journ. prakt. Cham. (2), 71, 201—235. 

 •^) Daselbst 72, 323. 

 •') Daselbst 78, 123. 

 *) Daselbst 71, 201. 

 4 Daselbst 71, 236. 



