.). Trueger und Wunderlich: Arylsulfonierte Propionitrile. 2J5 



waren, die tatsächlich der Verseifbarkeit mit Natronlauge einen 

 gewissen Widerstand entgegensetzten, so daß man auch nach 

 längerem Erhitzen einer Lösung solcher Nitrile in wässeriger Natron- 

 lauge durch nachträgliches Ansäuern unverändertes Nitril wieder 

 gewinnen konnte. 



Daß das Benzolsulf onacetonitril und das a-Benzolsulfon- 

 propionitril in ihrem Verhalten gegen verseifende Mittel eine Sonder- 

 stellung einnehmen, ist um so mehr erklärlich, als das zweite Nitril, 

 betreffs seiner Löslichkeit in siedendem Wasser, ein anderes Ver- 

 halten zeigt, als die übrigen bisher dargestellten Arylsulfonaceto- 

 nitrile und Arylsulfonpropionitrile. 



Daß die Löslichkeit des Arylsulfonacetonitrils in kalter 

 Natronlauge durch Bildung von Na- Salzen zu erklären ist, be- 

 weisen Darstellung und Analysen solcher vom p-Chlor- bezw. 

 p-Brombenzolsulf onacetonitril bereiteten Natrium Verbindungen. 

 Auffallend ist es, daß aus diesen Natrium Verbindungen, die sich 

 nur von einzehien Vertretern dieser Nitrilreihe fassen ließen, es 

 gelegentlich früherer Versuche^) niemals gelungen ist, Monoalkyl- 

 derivate von arylsulfonierten Acetonitrilen zu bereiten. Es sind 

 n-Propyl-, Isopropyl-, Aethyl-, Benzyl-, Methylderivate in der 

 zitierten Arbeit von vielen Arylsulfonacetonitriien beschrieben, 

 aber in solchen Verbindungen handelt es sich immer nur um 

 dialkylierte, niemals um monoalkyUerte Vertreter. Die weitere 

 Untersuchung der dialky Herten Verbindungen hat gelehrt, daß 

 diese der Verseifung fast einen noch größeren Widerstand als die 

 nicht alkylierten Verbindungen entgegensetzen. Auch scheint die 

 Aufnahmefähigkeit der Cyangruppe durch die in der Methylen- 

 gruppe eingeführten Alkyle beträchtlich vermindert zu sein, da 

 solche Verbindungen mitunter wohl noch HgS, aber nicht mehr 

 Hydroxylamin aufnehmen können. 



Es ist nun in der vorliegenden Arbeit versucht worden, die 

 bisher noch unbekannten Monomethylderivate der Arylsulfon- 

 acetonitrile darzustellen und ihre Reaktionsfähigkeit zu erforschen. 

 Diese neuen Methylderivate nehmen also eine Mittelstellung ein 

 zwischen den Arylsulfonacetonitriien und ihren Dialkylderivaten : 



RSO2.CH2.CN RS02.CH(CH3)CN RS02.C(R)2CN 



Arylsulfonaeetonitril Monoalkylderivat Dialkylderiv^at 



Es war daher von Interesse, derartige Monoalkylvertreter 

 hinsichtHch solcher Reaktionen zu prüfen, die auch schon bei den 

 nicht alkyherten und dialkylierten Vertretern studiert worden waren. 



1) Daselbst 72, 323. 



