J. "J'ioeger und VVunderlitli : Arylsulfonierte Propionitrilf. 217 



Hydroxylamin unter Bildung von sogenannten Amidoxiraen 

 anzulagern, gelingt bei den hier betrachteten Arylsulfonpropionitrilen 

 durchgehends leicht. 



Ebenso leicht erfolgt die Schwefehvasserstoffanlagerung an 

 der CX-Gruppc. Bei den entstehenden Arylsnlfonthiopropionamiden 

 beobachtet man genau wie; bei den entsprechenden Thioacetamid- 

 derivaten die LösUchkeit solcher Thioamide in wässeriger Alkali - 

 lauge und die Fällbarkoit dieser Thioaraide aus alkalischer Lösung 

 durch Mineralsäure. 



Diese Alkalilöslichkeit ist durch «lie Bildung einer Pseudoform 

 des Thioamids, 



bei der das H-Atoni der SH-Gruppe durch Alkalimetall ersetzt ist, 

 zu erklären. 



Experimenteller Teil. 

 Darstellung; de.s y.-C'hIor-propionitrils CH3.CH(Cl)CN. 



Darstellung und Eigenschaften dieses Nitrils sind schon von 

 L. Henry im ,,Belg. Acad. Bull." (3), 35, 360 erwähnt. In dieser 

 Mitteilung wird das Nitril als eine farblose, bei 122 — 123*^ siedende 

 Flüssigkeit beschrieben, doch fehlen nähere Einzelheiten über die 

 Isolierung und Reinigung des aus gewöhnlichem Milchsäurenitril 

 und PCI5 bereiteten Produktes. Vor allem fehlt in der genannten 

 Arbeit jedwede Angabe über die bei der Umsetzung angewandten 

 Mengen der Komponenten. Obiger Autor sagt nur, daß das a-C'hlor- 

 propionitril sehr leicht aus gewöhnlichem Milchsäurenitril und PCI5 

 als farblose Flüssigkeit erhalten Averde und gibt für dieselbe den 

 genauen Siedepunkt, spezifisches Ge-«icht und Dampf dichte an. 



Da eine ausführlichere Abhandlung^) des oben genannten 

 Autors, die schwer zugänglich war, erst später eingesehen werden 

 konnte, so sind zahlreiche Versuche zur Grewinnung des obigen 

 Nitrils ausgeführt worden, bei denen das Milchsäurenitril zwecks 

 Austausches von OH gegen Cl mit PCI5 (1 und 4 Mol), femer mit 

 PCI3 und SOCI2 zur Reaktion kam. Das Nächstliegende war es, 

 gleiche Moleküle PCI5 und Milchsäurenitril langsam zur Reaktion 

 zu bringen und dann das gebildete POCI3 durch Wasser zu zersetzen. 

 Da jedoch bei Zersetzung des POCI3 mit HgO nicht genügend ge- 

 kühlt worden war, so verlief die Reaktion so stürmisch, daß alles 



^) Mömoires cuui'onnes et autres menioires publies par TAcademie 

 Royale Brvixelles: Bd. 57, S. 26. 



