J. Troepor und Wunderlich: Arylsulfoniertp Pro]jionitrilo. 'lil 



acetonitril bei Einwirkung von 2 Mol. henzolsulfinsaurem Xatriuin 

 gemäß der Gleichung: 



RSOo.CCla.CN + 2C„H5Ö02Na + 2H2O = 

 2NaCl 4 2CgH5S020H + R.SOj.CHo.CN 



das Benzolsulf onacetonitril liefert. J. T r o e g e r und W. M ü 1 1 e r^) 

 gelang es feiner das Monoehlorid des p-Cyanbenzylphenylsulfons 

 CeHjSOa.CH.Cl.CßH^.CN durch Umsetzung des " p-Cyanbenzal- 

 chlorids mit benzolsulf insaurem Natrium zu erhalten. In diesem 

 Falle reagiert nur ein Chloratom unter Ersatz einer Benzolsulfon- 

 gruppe, während das zweite Chloratom durch H ersetzt wird. Ver- 

 .suche, diese Umsetzung auch auf das Dichlorpropionitril auszu- 

 dehnen, um von dieson Körper durch Ersatz ders ersten Chloratoms 

 gegen die Benzolsulfongruppe und des zweiten Chloratoms gegen 

 H zu dem Benzolsulf onpropionitril zu gelangen, hatten weder bei 

 Wasserbad wärme, noch beim Erhitzen der Komponenten in 

 alkoholischer Lösung im Rohr auf 150" den gewünschten Erfolg. 



Vergleichende Verseifungs-Versuche mit Benzolsulfonace<onitril 

 und a-Benzolsulfon-propionitril. 



Von L. H e n r y^) ist die auffallende Tatsache beobachtet 

 worden, daß Acetonitrilderivate, z. B. 



CH2.(C1)CN; (CH3CO.O).CH2.CN; CH2(0H)CN 

 und ihre entsprechenden Methylderivate, z. B. 



CH3.CH.(C1).CN; (CH3COO).CH.{CH3).CN; CH3.CH(0H)CN 

 denselben Siedepunkt zeigen, d. h., daß durch die Methyliervuig 

 keinerlei Siedepunktserhöhung erreicht wird. Bei den Arylsulfon- 

 derivaten ist eine Uebereinstimmung in den entsprechenden Schmelz- 

 punkten nicht zu beobachten, es ist vielmehr durch den Eintritt 

 der Methylgruppe in das Arylsulfonacetonitril eine sehr bedeutende 

 Schmelzpunkts-Erniedrigung eingetreten, "«de aus nachstehender 

 Uebersicht zu entnehmen ist. 



Schmp. Schmp. 



Benzolsulfonacetonitril . . 114" ct-Benz;oIsul£on-propionitril . . 72" 



p-Toluolsulf onacetonitril . 146" ct-p-Toluolsulfon-propionitril . 66° 



p-ChlorbenÄolsulfon- a-p-Choi'benzolsulfon- 



acetonitril 169" propionitril .... 101 — 102" 



p-Bromsulfonacetonitiil . . 194" a-p-Bromsulfon-propiomtril . 98° 



p-Jodsulfonacetonitril 213 — 214" a-p-Jodsulfon-propionitril 114 — 115" 



1) Aroli. d. Pharm. 262, 5ö. 

 ■') 1. c. 



