222 J. Troeger und Wunderlich: Arylsulfonierte Propionitrile. 



In ihren physikalischen Eigenschaften weichen also Aceto- 

 imd Propionitrilderivate, wenn sie als Substituenben einen Aryl- 

 suKonrest enthalten, sehr wesentHch voneinander ab. Außer im 

 Schmelzpunkt zeigt auch die Löslichkeit in beiden Reihen auf- 

 fallende Verschiedenheiten. So sind die Acetonitriiderivate in kalter 

 wässeriger Natronlauge spielend löslich, die Propionitrilderivate 

 nicht. Da man aus einer Lösung emes Arylsulfonacetonitrils in 

 NaOH durch Mineralsäure auch nach dem Erwärmen einer solchen 

 Lösung das unveränderte Nitril wieder abscheiden kann, so war 

 bisher irrtümlicherweise angenommen worden, daß alle solche 

 Nitrile auch sehr schwer verseift würden. Bei den Arylsiilfon- 

 propionitrilen schien nach den qualitativen Versuchen das Gegen- 

 teil der Fall zu sein. Es sind deshalb, um hierüber mehr Klarheit 

 zu bekommen, zwei Versuchsreihen mit Benzolsulfonacetonitril 

 und a-Benzoisulfon-propionitril ausgeführt worden, bei denen 

 als verseifendes Reagens ^/^o-N.-NaOH Verwendung fand. In 

 letzterer ist das Acetonitrilderivat in der Kälte fast vollständig, 

 das Propionitrilderivat so gut wie nicht löslich. 



I. V e r s e i f u n g s V e r s u c h des B e n z o 1 s u 1 f o n - 

 a c e t o n i t r i 1 s. 

 0,3106 g Substanz hatten nach ^ Stunde 8,5 ccm, nach 

 1 Stunde 9 ccm, nach 3 Stunden 11 ccm, nach 6 Stunden 4,5 ccm 

 Vio-N.-NaOH verbraucht, d. h. in ^4' 1» ^ und 6 Stunden sind 

 49,6, 52,4, 64,2 und 26,3% des Nitrils in benzolsulfonessigsaures 

 Natrium CeHgSOa.CHg.COONa umgewandelt. 



II. V e r s e i f u n g s v e r s u c h. 

 0,2354 g Substanz hatten nach 1, 1^, 4, 6 Stunden 7,5, 5, 5, 

 und 6 ccm ^/jQ-N.-NaOH verbraucht, was einem Prozentgehalt 

 von 57,7, 38,4, 38,4 und 46,1 des in benzolsulfonessigsaures Natrium 

 umgewandelten Nitrils entspricht. 



III. V e r s e i f u n g s V e r s u c h. 

 0,2204 g Substanz hatten nach i/o, 1, 3 und 6 Stunden 5,5, 



5.5, 8 und 2,5 ccm i/iQ-N.-NaOH verbraucht, entsprechend einem 

 Prozentgehalte von 45, 45, 65,5 und 20,5 in benzolsulfonessigsaures 

 Natrium umgewandelten Nitrils. 



I. V e r s e i f u n g s V e r s u c h des a - B e n z o 1 s u 1 f o n - 



p r o p i n i t r i 1 s. 



0,2720 g Substanz hatten nacli ^2» ^> ^ ^^^^ ^ Stunden 4, 



5.6, 9,5 und 5,5 ccm '/jQ-N.-NaOH verbraucht, entsprechend einem 



