224 .T. Troeger und Wunderlieli: Arylsulfonierte Propiouitrile. 



die entsprechendeil Benzolsulfonfettsäuren. Daß diese Verseifung 

 über die entsprechenden Amide vor sich geht, lehrt die Bildung 

 des nachstehenden Amids, dessen Isolierung aus dem a-Benzol- 

 sulfon-propionitril mehr Schwierigkeiten bietet, als eine solche 

 aus den MonohalogenbenzoLsulfon-a-propionitrilen. 



a-Benzolsiil!on-propionamid: 



OeHsSOg . CHrCHg) . CONH,. 



Die Bereitung dieses Amids stieß anfangs auf große Schwierig- 

 keiten, als das a-Benzolsulfon-propionitril ohne gewisse Vorsichts- 

 maßregeln mit wässeriger XaOH erhitzt wurde. Durch obige Ver- 

 seifungsversuche ist bewiesen, daß das a-Benzolsulfon-propionitril 

 verhältnismäßig leicht im Gegensatz zu anderen alkylsulfonierten 

 Propionitrilen verseift Avird. Es bedarf also zur Bildung des Amids 

 nur einer kürzeren Erhitzungsdauer. Daß beim Erhitzen des Nitrils 

 mit verdünnter Natronlauge das Amid entsteht, lehrten verschiedene 

 Versuche, bei denen das Amid, allerdings in sehr schlechter Aus- 

 beute erhalten Aviirde. Kach zahlreichen Versuchen ergab sich als 

 bestes Darstellungsverfahren das folgende: 



Man erhitzt ca. 1 g a-Benzolsulfon-propionitril mit 20 ccm 

 i/jo-N.-NaOH auf dem Wasserbade, bis Lösung des Nitrils erfolgt 

 ist, wozu etwa \'2 stündiges Erhitzen notwendig ist, filtriert und 

 krystallisiert die nach dem Erkalten aus der Flüssigkeit abge- 

 schiedenen Kry stalle aus wenig heißem Wasser um. Man erhält 

 so das gewünschte Amid in schön ausgebildeten, derben, farblosen 

 Nadeln, die bei 150'' schmelzen. 



Nachstehende Analyse bestätigt, daß das Amid vorliegt. 

 0,2408 g Substanz gaben 14,3 ccm N bei 20« und 7.52 ram Druck, 

 entsprechend 6,76% N. 



Berechnet für die Formel C9H11NSO3: Gefunden: 



X = 6,58 6,76% 



Ueber die Einwirkung von Hydroxylaniin auf a-Benzolsulfon- 

 propionitril. 



Bei Einwirkung der genannten Komponenten wurde die eigen- 

 tümliche Beobachtung gemacht, daß bei Einhaltung derselben 

 Mengenverhältnisse, aber verschiedener Reaktionszeit, zwei in ihren 

 Eigenschaften völHg voneinander abweichende Produkte, ein 

 niedriger und ein höher schmelzendes entstanden, von denen das 

 letztere das gewünschte Amidoxim, das erstere aber ein Produkt 

 darstellt, das sich vom Amidoxim um ein Mol. HgO unterscheidet. 

 Anfangs, als der Reaktionsdauer nicht genügend Beachtung ge- 



