.1. Troeger und \Vu luU^rl loh: Ai ylHulfonierte f*rupionitrile. 227 



günstigste festgestellt: 5 g p-toluolsulfinsaures Natrium wurden 

 mit 2,5 g a-Chlorpropionitril (entsprechend molekularen Mengen) 

 und 10 — 15 com Alkohol im Druckrohre acht Stunden lang auf 

 ca. 130^ erhitzt. Dann wurde der Rohrinhalt mit Alkohol aus- 

 gespült, letzterer verdunstet und der verbleibende Rückstand mit 

 kaltem Wasser aufgenommen. Das Reaktionsprodukt schied sich 

 zunächst in öhgen Tropfen ab, die nach längerem Stehen erstarrten, 

 dann gesammelt, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet wurden. 

 Der Körper wurde sodann durch wiederholtes Umkrystallisieren, 

 zunächst aus 70%igem, dann aus 90%igem Alkohol gereinigt. Er 

 bildet hellgelbe, sternförmig gruppierte Krystallwarzen vom Schmelz- 

 punkte 66*^. 



Durch die Analysen wurde bestätigt, daß der vorliegende 

 Körper Toluolsulfon-propionitril darstellte. 



0,1676 g Substanz gaben 10,2 com N bei 19° und 752 mm Druck, 

 entspi^chend 6,88% N. 



0,296 g Substanz gaben 0,6208 g CO2, entsprechend 67,20% C. 

 0,296 g Substanz gaben 0,1378 g H2O, entsprechend 5,21% H. 

 Berecbnet für die Formel C,f,H,^XSO.^: Gefunden: 



N == 6,70 ' 6,88% 



= 57,40 57,20% 



H = 5,26 5,21% 



a-p-Toluolsulfon-propionamid: 

 C^H^SOo^^^jj CONHo. 

 OII3 



Die partielle Verseifung des a-p-Toluolsulfon-propionitrils zum 

 entsprechenden Amid gelang am besten nach folgendem Verfahren: 

 0,5 g Toluolsulfonpropionitril wurden mit 10 — 15 Tropfen ver- 

 dtinnter Natronlauge und etwa 10 ccm Wasser auf dem Wasserbade 

 bis zur Lösung erhitzt. Aus der filtrierten Lösung schieden sich 

 nach dem Erkalten farblose Krystallschuppen ab, die abfiltriert, 

 mit wenig Wasser gewaschen und dann aus Wasser nochmals um- 

 krystallisiert wurden. Sie zeigten rein den Schmelzpunkt 166**. 



0,0834 g Substanz gaben 4,8 ccm N bei 21 ° und 745 mm Druck, 

 entsprechend 6,38% N. 



Bereclmet für die Formel CioHijNSOg: Gefunden: 



N = 6,16 6,38% 



a-p-Toluolsulfon-a-methyläthenyiamidoxhn: 



C,H,SO,^^„ ^^NH, 



Zur Bereitung dieses Oxims wurde 1 g p-Toluolsulfon- 

 propionitril in ca. 20 ccm Alkohol gelöst, dann 0,7 g Hydroxyl- 



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