H. Beckurts und G. F r o r i c 1 1 s ; l-lhodanessigsäureu- 233 



Mitteilung aus dem pharmazeutischen Institute 

 der Herzoglichen Technischen Hochschule in Braunschweig. 



Ueber Aiylamide der Rhodanessigsäuren 

 und Arylthiohydantoine. 



Von H. Beckurts und G. F r e r i c h s. 

 (Eingegangen den 30. HI. 1915.) 



Die zuerst von uns näher untersuchte Einwirkung 

 von R h o d a n s a 1 z e n auf C h 1 o r a c e t a r y 1 a m i d e 

 hat F. H u r d e I b r i n k an einer großen Ajizahl substituierter 

 Chloracetarylaniide weiter untersucht Die Ergebnisse dieser Unter- 

 suchungen entsprechen den von uns erhaltenen. Die Chlor- 

 a c e t V 1 a r y 1 a ni i d e erhält man leicht, indem man die Aryla- 

 mide in Benzol löst und zu der Lösung mit Benzol verdünntes 

 Chloracetylchlorid hinzufügt. Läßt man auf die Chloracetyl- 

 verbindungen Kaliumrhodanid einwirken, so entsteht in einigen 

 Fällen zuerst eine I s o r h o d a n a c e t y 1 v e r b i n d u n g 

 S=C=X — CHoCüNHR. welche sich aber sehr rasch in die nor- 

 mal e R h o d a n a c e t y 1 v e r b i n d un g N^C;— S— CH.^CONHR 

 umlagert. Meist erhält man gleich die letztere Verbindung, und 

 die Isorhodanacetylverbindungen lassen sich kaum in reinem 

 Zustande isolieren. 



Erhitzt man die normalen Rhodanacetylverbindungen längere 

 Zeit mit Wasser, oder auch in Eisessig gelöst, so findet eine mole- 

 kulare Umlagerung in A r y 1 h y d a n t o i n e statt : 



/S— GH.. 

 N=C— S— CH2COR = HNC< I ' 



\N— CO 



I 

 R 



Diese Umlagerung erfolgte bei den einzelnen Rhodanacetyl 

 Verbindungen verschieden rasch, sehr leicht ])eim Rhodanacet- 

 o-Nitranilid, -o-Anisidid und -p-Phenetidid, schwer dagegen beim 

 Rhodanacet-m- und p-Xitranilid. Dieses verschiedene Verhalten 

 ist offenbar auf die verschiedene Löslichkeit der Verbindungen 

 zurückzuführen. Die in Wasser sehi' schwer löshchen Rhodanacetyl- 

 verbindungen, die nur schAver in die Thiohydantoine überzuführen 



