H. Beckuits und G. Finiiehs; Rhudanessigsäuren. 235 

 Experimenteller Teil. 



Chloracet-m-toluidid, 

 Ol . CH2CO . NH . CßH^ . CH3. 



Zur Darstellung dieser Verbindung wurden 81,5 g m-Toluidin 

 und 17 g Chloracetylchlorid, in je ungefähr 250 ccm Benzol gelöst, 

 zusammengebracht. Der weitaus größte Teil des Chloracet-m- 

 toluidids blieb im Benzol gelöst und wurde durch Verdunsten des 

 Filtrats erhalten. Nur ein sehr geringer Teil war mit dem Salz- 

 säuren Toluidin ungelöst zurückgeblieben. Aus Benzol wurde 

 das Chloracet-m-toluidid in kleinen weißen Säulen erhalten. Der 

 Körper schmilzt bei 90 — 91^, ist löslich in Eisessig. Alkohol, Aether, 

 Essigäther und Benzol, unlöslich in Wasser. 



0,2984 g gaben 0.2342 g AgCl = 0,0.5791 g Cl = 19,40% Cl. 



Berechnet für CgHioNClO: Gefunden: 



Cl = 19,35 19.40% 



Isorhodaiiacet-m-toluidid, 

 8CN . CH2CO . NH . CßH^ . CH3. 



10 g Chloracet-m-toluidid wurden mit 30 ccm Alkohol und 

 5 g Rhodankalium 8 — 10 Minuten auf dem Wasserbade erwärmt. 

 Die vom Chlorkalium abfiltrierte Lösung ließ auf vorsichtigen 

 Wasserzusatz eine reichliche Menge blättchenförmiger, rötHch- 

 weißer Krystalle fallen, welche bei 99 '^ schmolzen und nach dem 

 Kochen mit Natronlauge die Blausäurereaktion gaben, also 

 mindestens zum Teil aus Isorhodanacet-m-toluidid bestanden, 

 da auch die Analyse die für diese Verbindung berechneten Zahlen 

 ergab. 



0,2096 g ga,ben. 0,2364 g BaSOi = 0,03246 g S = 15,48% S. 

 0,1974 g gaben 0,4172 g COg = 0,1126 g C = 58,03% C imd 

 0.0746 g H2O = 0.009066 g H = 4,67% H. 



Berechnet für CioHjoSNoO : Gefunden: 



C = 58,25 " 58,03% 



H = 4,85 4,67% 



S .- 15..54 15,48% 



Das Isorhodanacet-m-toluidid analysenreiii zu erhalten, ge- 

 lingt nicht immer, da durch längeres Erhitzen der Lösung die Iso- 

 rhodangnippe in die normale Rhodangruppe umgelagert, und 

 andererseits bei zu kurzer Reaktionsdauer nicht alles Chlor durch 

 (lie Rhodangruppe ersetzt wird, 



