262 H . B e c k u r t s und G . F r e r i <> li s : Rhodanessigsäuren . 



Da manche Nitrotoluidine durch Nitrieren der Acettoluidide 

 und nachheriges Verseifen der Acetnitrotokiidide dargestellt werden, 

 wurde versucht, Chloracettoluidide ebenfalls zu nitrieren, um auf 

 diese Weise zu h 1 o r a c e t n i t r o t o 1 u i d i d e n zu gelangen. 

 Der Versuch w^ar nur beim Chloracet-p-toluidid von Erfolg, 

 Avährend o- und m-Derivat nur sehr schlechte Ausbeuten lieferten. 



Chloracetnitrotoluidid (1:4: 3), 



CH3 (1) NH (4) NO2 (3), 

 CIGH2CO . NHC6H3(CH3)N02. 



Chloracet-p-toluidid wurde mit der fünffachen Menge Salpeter- 

 säure 1,41 (spez. Gew.) Übergossen. Es erfolgte, indem der Körper 

 sich auflöste, ohne weitere sichtbare Reaktion die Nitrierung des- 

 selben. Durch Wasserzusatz schied sich der Körper in Form kleiner 

 nadeliger Kry stalle vom Schmelzpunkte 119*^ ab; aus Alkohol 

 wurde er in schönen glänzenden, langen, gelben Nadeln von dem- 

 selben Schmelzpunkte erhalten. Der Körper ist löshch in Alkohol, 

 Essigäther, Eisessig und Benzol, unlöslich in Wasser. 



Der gleiche Körper wurde erhalten aus Nitro toluidin 

 1:4:3 und Chloracetylchlorid . Dadurch ist die Stellung der 

 NO 2 -Gruppe in 3 erwiesen. 



0,3610 g gaben 0,2284 g AgCi -= 0,05647 g Gl = 15,64% Gl. 



Berechnet für CgHgNaClOg: 



Gl = 15,54% 



Rhodanacetnitrotoluidid (1:4: 3), 



.nun CH3 (1) NH (4) NO2 (3), 



NCS . CH2CO . NHC6H3(CH3)N02. 



Die Einwirkung von Rhodankahum — ^ g — auf 10 g Chlor- 

 acetnitrotoluidid, in 25 ccm Alkohol gelöst, verlief wie bei den 

 Nitranilinen, ohne daß eine Isoverbindung nachgewiesen werden 

 konnte. Aus dem erhaltenen Filtrate konnten durch vorsichtiges 

 Verdünnen mit Wasser sofort reine, schwach gelblichweiße, sehr 

 kleine Nadeln vom Schmelzpunkte 133" erhalten werden. Sie sind 

 leicht löslich in Alkohol, Essigäther, Benzol und Eisessig; aus 

 letzterer Lösung krystalHsiert meistens das Thiohydantoin wieder aus. 



0,2528 g gaben 0,2383 g BaS04 - 0,03272 g S = 12,94% 8. 



Berechnet für CioH^NgSOa: 

 S = 12,75% 



