H. Beckurts und G. Frerichs: Rhodanessigsäuren. 263 



0-Oxymethylphenylsenfülglykolid, 



,S — CHo 



\N— CO 

 CeH,.0CH3 



Dieser Körper wurde wie das entsprechende p-Derivat aus 

 ß-o-Oxymethylphenylthiohydantoin gewonnen. Er bildet gelbe, 

 kleine, rhombische Täf eichen, welche bei 113 — 114° schmelzen. 

 Er ist leicht löslich in Alkohol, Aether, Essigäther, Eisessig und 

 Benzol, sehr sch'wer in Wasser. 



0,5220 g gaben 29 com N bei 749 mm Druck und 21« = 0,03318 g 

 N = 6,35% N. 



0,1834 g gaben 0,3618 g CO2 = 0,09867 g C = 53,80% C und 

 0.0632 g H2O = 0,007022 g H = 3,82% H. 



Berechnet für CioHjNSOa: Gefunden: 



C = 53,81 53,80% 



H = 4,03 3,82% 



N = 6,28 6,35% 



Rhodanacet-p -phenetldid, 



NCS . CH2CO . NH . CßH^ . OC2H5. 



Das von G r o t h e^) dargestellte und beschriebene Rhodanacet- 

 p-phenetidid ist bereits das ß-p-Oxäthylphenylthiohydantoin. Zur 

 Darstellung des Rhodanacet-p-phenetidids wurden 10 g Chloracet- 

 p-phenetidid mit 6 g Rhodankalium und 25 ccm Alkohol 10 Minuten 

 auf dem Wasserbade erhitzt. Es konnte zu keiner Zeit die Bildung 

 einer Iso Verbindung nachgewiesen werden. Aus dem Fiitrate der 

 Reaktionsfltissigkeit schied sich nach Zusatz von wenig Wasser 

 ein schmutzig gelber, schmieriger Körper aus. Derselbe wurde wieder- 

 holt aus sehr wenig Benzol umkrystallisiert, die Mutterlauge jedes- 

 mal sehr gut abgesogen und ausgewaschen. Es wurde ein fast 

 weißes Krystallmehl, aus mikroskopisch kleinen, vierkantigen 

 Säulen bestehend, vom Schmelzpunkte 130 — 131° erhalten. Es 

 ist leicht lösHch in Alkohol, Essigäther, Aether, Benzol und Eis- 

 essig; aus letzterem Lösungsmittel wurde der Körper als ß-p-Oxy- 

 äthylphenylthiohydantoin wieder erhalten. Er zeigt fast ebenso 

 große Neigung wie das Rhodanacet-o-anisidid zu dieser intra- 

 molekularen Umlagerung. 



G r o t h e hatte den Körper aus Eisessig umkrystalHsiert 

 und war so schon zum Thiohydantoin gelangt. 



1) Archiv d. Pharm. 238, 612. 



