J, G adamer: Alkaloide der Phenanthrenreihe. 271 



solutem Alkohol kalt aufgenommen. Die Hauptmenge löste sich 

 auf. Ein Teil blieb krystallinisch ungelöst zurück. Die Lösung gab, 

 mit Aether versetzt, eine starke Trübung, die sich allmählich zu 

 einer sirupösen Abscheidung verdichtete. Das Dimethylsulfat der 

 inaktiven Methinbase ist also in absolutem Alkohol und auch in 

 verdünntem schwer löslich und krystallisierbar, während das der 

 aktiven Base leicht löslich ist und anscheinend nur schwierig im 

 krystallisierten Zustand erhalten werden kann. 



AehnUch waren die Verhältnisse beim Jodmethylat. Die 

 gelbliche, feste Ausscheidung wurde nach 24 Stunden gesammelt. 

 Die Mutterlaugen schieden bei weiterem Stehen farblose Krystall- 

 nadeln aus. 0,5 g der ersten Ausscheidung wurden aus 20 g Alkohol 

 von 50 Vol.-pCt. umgelöst. Nach 24 Stunden hatte sich ein Teil 

 in farblosen Krystallen ausgeschieden, die optisch inaktiv 

 waren. Die Mutterlaugen drehten stark nach Unks. Auch durch 

 Ausziehen mit Methylalkohol läßt sich das inaktive Jodmethylat 

 von dem aktiven trennen. Ersteres bleibt imgelöst. Die das aktive 

 Jodmethylat enthaltenden Mutterlaugen wurden freiwillig, ohne 

 Anwendung von Wärme, verdunsten gelassen. Es trat dabei ein 

 Geruch nach Trimethylamin auf. Diese leichte Abspaltbarkeit von 

 Trimethylamin hatten wir schon früher beobachtet, und ist dem 

 Jodmethylat der aktiven Methinbase eigentümlich. 



Der Rest der Aetherlösung der Methinbasen wurde vom 

 Aether befreit und mit Methylalkohol aufgenommen. Die aktive 

 Base krystallisierte aus und wurde durch Umlösen gereinigt. Sie 

 bildet ansehnliche, farblose, dicke Tafeln. 



Die nicht mehr kry stall isierenden Mutterlaugen wurden im 

 Vakuum zur Trockne gebracht, in absolutem Alkohol gelöst und 

 mit salzsäurehaltigem Alkohol neutralisiert. Soweit ich mich 

 erinnern kann, war dgis auskrystallisierende Salz optisch inakiv. 



2. Apoinorphin. 



Die Ueberführung des Apomorphins in N-Methyl-Apomorphin- 

 dimethyläther-methosulfat wurde im wesentlichen nach den beiden 

 von P s c h o r r gegebenen Vorschriften vorgenommen und ebenso 

 die Verkochung der Ammoniumbase zur Methinbase. 



a) Vorschrift von Pschor r^). 

 Unter Einleiten von Wasserstoff wurden 10 g salzsaures Apo- 

 morphin in 48 ccm Wasser verteilt und durch Zusatz von 20 ccm 



1) Bar. 39, 3124 (1906). 



