338 O. A. Oesterle und E. R. Haugseth: Anthrachinonderivate. 



schlag an der Oberfläche eine gelbliche Farbe an und auch beim 

 Trocknen färbt sich die äußere Schicht des Salzes gelb. Krystalli- 

 siert man das Salz aus Wasser um, so zeigt das mikroskopische 

 Bild neben orangeroten Nadeln gelbe Blättchen von unbestimmter 

 Form. Es scheint demnach, daß sich das Salz an der Luft und durch 

 Wasser verändert. In Alkohol ist das Salz etwas Löslich. 



0,1994 g Substanz lieferten 0,0562 g KgSO« = 12,65% K. 



0,1432 g Substanz lieferten 0,0414 g K2SO4 = 12,98% K. 



0,2110 g Substanz lieferten 0,0580 g K2SO4 = 12,34% K. 



0,1972 g Substanz lieferten 0,0546 g K^SO^ = 12,43% K. 



Beim Erhitzen auf 100 — 105" wird das Salz violettkupfer- 

 glänzend und verliert Wasser. 



0,2012 g ergaben einen Gewichtsverlust von 0,0180 g = 8,95%. 

 0,2694 g ergaben einen Gewichtsverlust von 0,0244 g = 9,06%. 

 Berechnet für C14H7O4K + Ji/aHgO: Gefunden im Mittel: 

 H2O 8,85 9,00% 



K 12,83 12,60% 



0,0894 g bei 105" getrocknet, lieferten 0,0280 g K2SO4. 

 Berechnet für CJ4H7O4K: Gefunden: 



K 14,07 14,06% 



Von den beiden im Chrysazin befindlichen Hydroxylen ist 

 demnach nur das eine zur Salzbildung befähigt. Wie Oesterle 

 und R i a t fanden liegen auch beim Rhein die Verhältnisse ähnlich. 

 Rheinkalium sollte, da das Rhein als Chrysazinkarbonsäure zwei 

 Hydroxyle und ein Karboxyl besitzt, 3 Atome Kalium enthalten. 

 Es war aber nur möglich ein Dikaliumsalz zu erhalten. 



Einwirkung von Chloressigsäureäthylester auf Chrysazin. 



Eine Lösung von gleichen Teilen Chrysazin und Kalihydrat 

 in Wasser wurde auf dem Wasserbad zur Trockene gebracht. Der 

 scharf getrocknete, gepulverte Rückstand wurde mit der fünffachen 

 Menge Chloressigsäureäthylester während 18 Stunden am Rück- 

 flußkühler erhitzt. Das durch Filtrieren vom überschüssigen Chlor- 

 essigester befreite, mit Aether gewaschene Reaktionsprodukt wurde 

 getrocknet, mit Wasser gewaschen und hierauf mit Alkohol er- 

 schöpft. Der in Alkohol unlösliche Rückstand löst sich leicht in 

 Chloroform. Setzt man der Chloroformlösung Alkohol zu, so entsteht 

 ein krystallinischer gelber Niederschlag, Durch wiederholtes Auf- 

 lösen in Chloroform und Ausscheiden durch Zusetzen von Alkohol 

 erhält man gelbe Nadeln, welche bei 198° schmelzen. Die Verbin- 

 dung löst sich leicht in Aether, Chloroform, Eisessig und Benzol, 

 in Alkohol ist sie fast unlöslich und in Petroläther ganz unlöslich. 



