340 O. A. Oesterlü und E. R. Haugseth: Anthrachinonderivate; 



Einwirkung von Dimethylsulfat auf Chrysazin. 



Chrysazin wurde in 10%iger wässeriger Kalilauge gelöst und 

 die warme Lösung allmählich mit etwas mehr als der berechneten 

 Menge Dimethylsulfat versetzt. Es bildet sich dabei in geringer 

 Menge eine gelbe Ausscheidung. Nach zweistündigem Erhitzen 

 auf dem Wasserbad und mehrstündigem Stehenlassen des Reaktions- 

 gemisches wurde die ausgeschiedene Substanz abfiltriert und mit 

 Wasser solange ausgekocht bis das Filtrat nicht mehr rot gefärbt 

 war. Durch Krystallisätion aus verdünntem Alkohol und aus 

 Benzol erhält man orangegelbe Nadeln, welche bei 198'' schmelzen. 



0,0663 g gaben 0,06227 g AgJ. 



Berechnet für Ci4H602<q^jj : Ci4He02(O.CH3)2: Gefunden: 

 CH3O 12,20 ' 23,13 12,40% 



Aus der Methoxylbestimmung geht hervor, daß unter den 

 eingehaltenen Bedingungen nur Chrysazinmonomethyläther ge- 

 bildet wurde. 



Eine warme Lösung von 5 Teilen Chrysazin in 250 com 10%iger 

 Kalilauge wurde unter lebhaftem Schütteln mit 45 ccm Dimethyl- 

 sulfat und 45 ccm 10%iger Kalilauge abwechselungsweise in kleinen 

 Anteilen versetzt und darauf geachtet, daß das Gemisch stets alkali- 

 sche Reaktion zeigt. Nach dreiviertelstündigem Erhitzen auf dem 

 Wasserbad wurde erkalten gelassen und der Niederschlag mehrmals 

 mit 10%iger Natronlauge ausgekocht. Dabei löst sich ein Teil des 

 Reaktionsproduktes, der größere Teil bleibt jedoch ungelöst. Aus 

 dem Filtrat scheiden sich beim Stehen in verschlossenen Gefäßen 

 allmählich gelbe Nadeln ab, die mit kalter l%iger Natronlauge 

 mehrmals geschüttelt und hierauf mit Wasser gewaschen wurden. 

 Die Reinigung der Verbindung, welche Chrysazinmonomethyläther 

 darstellt, erfolgte über das Acetat. 



Chrysazinmonomethylätheracetat: Das 



diu-ch Essigsäureanhydrid und Natriumacetat erhaltene Acetat 

 krystallisiert aus Alkohol in gelben Nadeln. Schmelzpunkt 208". 



0,1215 g gaben 0,3078 g CO2 und 0,0442 g HgO. 

 Berechnet für CiiHgOa . CH3(0 . OC . CH3) : Gefunden: 



C 68,92 69,09% 



H 4,05 4,07% 



Chrysazinmonomethyläther: Durch Verseifen des 

 Acetats mit verdünnter Natronlauge und durch Umkrystallisieren 

 des aus der roten Lösung durch Salzsäm-e ausgeschiedenen Nieder- 

 schlages aus Alkohol wurden orangegelbe Nadeln erhalten. Schmelz- 



