368 E. Rupp: Methylrot. 



7 g Anthranilsäure werden in 50 com Eisessig warm gelöst. Nach 

 dem Erkalten stellt man in Eis und setzt allmählich so viel wässerige 

 Natriumnitritlösung 4 : 15 zu, bis Jodkaliumstärkepapier sofort an- 

 gebläut wird. Hierauf mischt man eine kalte Lösung von 6 g mono- 

 freiem Dimethylanilin in 7,5 ccm Eisessig hinzu und läßt einen 

 Tag lang im Eisschrank stehen. Das Krystallprodukt wird ab- 

 gesaugt und mit 50%iger Essigsäure nachgewaschen. 



Läßt man die Lösung bei gewöhnlicher Temperatur stehen, 

 so ist die Ausbeute gering, da die Kuppelung nur langsam erfolgt 

 und ein beträchtlicher Teil des Azostickstoffes unter Bildung von 

 Salicylsäure entweicht. Will man den Farbstoff umkrystallisieren, 

 so löst man ihn in 10 — 20 Teilen siedendem Alkohol und versetzt 

 die Lösung mit dem gleichen Volum heißem Wasser, worauf als- 

 bald die Ausscheidung in Form glänzender rubinroter Lamellen 

 erfolgt. 



In eben derselben Weise läßt sich mit Anwendung von 7,5 g 

 Diäthylanilin die p-Diäthylaminoazobenzol-o-karbonsäure : 



COOH 



herstellen, deren äußere und indikatorische Eigenschaften durch- 

 aus jenen des Methylrots entsprechen^). 



0,1342 g des Aethylproduktes lieferten 16,1 ccm Stickstoff bei 

 B. 747 mm und T. 19°. 



Berechnet für C17H19N3O2: Gefunden: 



N = 14,14 14,21% 



Zur Empfindlichkeitsprüfung des Methylrots empfiehlt sich 

 die in oben erwähntem Nachtrag II zur niederländischen Pharma- 

 kopoe angegebene Probe: 1 Tropfen Methylrot (1 : 500) in 10 ccm 

 Wasser muß mit 1 Tropfen ^/jq^-N. -Lauge gelb und auf Nachgabe 

 von 1 Tropfen ^/joq-N.- Salzsäure rot umschlagen^). 



Als Indikatorlösung empfahlen wir ehedem die 0,2%ige 

 alkoholische Lösung. Diese Konzentration ist auch von allen weiteren 

 Autoren beibehalten worden. Angezeigt scheint uns eine dahin 

 gehende Ergänzung, daß die Lösung verdünnt-alkoholisch sei. 

 0,2 g Methylrot werden in 75 ccm Alkohol (90%) 



1) Die Aethylverbindung ist vielleicht etwas blaustichiger, wir 

 wenden neuerdings daher hätifig auch diese an. 



2) Handelspräparate des Methylrots (Kahlbaum, Merck) 

 wurden stets als probehaltig befunden. 



