E. Rupp und M. Beyer: Oxy-Methoxybenzaldehyd. 379 



Die Acetylierungsprodukte 

 des 2-Oxy-3-Methox7benzaldehyds. 



Von E. Rupp und Marg. Beyer. 



(Eingegangen den 13. VII. 1915.) 



Zur Charakteristik des 2-Oxy-3-Methoxybenzaldehyds, einem 

 technischen Nebenprodukt der Vanillinherstellung aus Guajakol, 

 beschrieben E. Rupp und K. L i n k^) eine Reihe von Derivaten 

 dieses Vanillin-Isomeren, hierunter das 2,3-Oxymethoxybenzyliden- 

 triacctat, 



A^^OCOCHg ^^^ 

 CÄ^O.COCHa (2) 



O.CH3 (3) 



welches man leicht durch Einwirkung von etwas Schwefelsäure 

 auf die Lösung des Aldehyds in 2 Tl. Essigsäureanhydrid erhält. 

 Neben diesem Triacetylierungsprodukt wurde in kleiner Menge 

 ein gut krystallisierender Körper gewonnen, der seiner Schwer- 

 löslichkeit und besonders seinem hohen Schmelzpunkt entsprechend 

 eher als Kondensationsprodukt denn als Acetylierungsprodukt zu 

 betrachten war. Andererseits war das Monacetylderivat des Aldehyds 



/CHO (1) 



CeHg^O.COCHa (2) 



\0.CH3 (3) 



nicht erhalten worden. Bei der Behandlung des Aldehyds mit 

 monomolaren Mengen von Acetylchlorid oder von Essigsäure- 

 anhydrid mit einer Spur Schwefelsäure resultiert stets und mit 

 großer Leichtigkeit der Körper vom Schmelzpunkt 233 — 234*^, 

 gleichgültig ob in der Kälte oder bei erhöhter Temperatur, kon- 

 zentriert oder in Benzolverdünnung gearbeitet wurde. 



In Fortsetzung dieser Versuche sind wir zur Herstellung des 

 reinen Triacetats ohne Nebenreaktion, ferner zur quantitativen 

 Herstellung des vermutlichen Kondensationsproduktes und dessen 

 Konstitutionsaufklärung, sowie zu einer Darstellungsweise für das 

 echte Monacetat gelangt, worüber nachstehend berichtet werden soll. 



Oxymethoxybenziliden-Triacetat: Zu einer 

 Lösung von 2 Tropfen konzentriertei- Schwefelsäure in 5 — 10 g 



' 1) Dieses Archiv 253, 33. 



