380 E. Rupp und M. Beyer: Oxy-Methoxybenzaldehyd. 



Essigsäureanhydrid fügt man tropfenweise und unter Umschwenken 

 eine Lösung von 10 g Oxymethoxybenzaldehyd in 15 g Essigsäure 

 anhydrid. Die Lösung erwärmt sich und bleibt zunächst klar. 

 Innerhalb Tagesfrist scheiden sich derbe und durchscheinende 

 Krystalle des Triacetats ab, die in Alkohol, Benzol, Eisessig und 

 Ligroin löslich sind. Man krystallisiert aus Ligroin um. Aus ver- 

 dünntem Alkohol umgelöst, erhält man das Triacetat in farblosen 

 Blättchen. Schmelzpunkt 83°. Durch Versetzen des Acetylierungs- 

 gemisches mit Wasser läßt sich die Ausbeute quantitativ gestalten. 

 Das unter allen andersartigen Versuchsbedingungen stets 

 nebenbei entstehende Kondensationsprodukt gibt sich als krystall- 

 sandiger, farbloser, in Ligroin unlöslicher Niederschlag zu erkennen. 



2,3-Oxymethoxybenzaldehydmonacetat: 



/CHO (1) 



CeHafO.COCHa (2) 



\O.CH3 (3) 



Nach den oben angedeuteten Acetylierungsversuchen in 

 saurer Lösung, die ergebnislos verliefen oder zu dem hoch- 

 schmelzenden Produkte führten, wurde mit Essigsäureanhydrid 

 in pyridinhaltiger Lösung operiert. Dabei erhält man das gesuchte 

 Monacetat leicht und quantitativ bei gewöhnlicher Temperatur. 

 10 g Aldehyd (1 Mol.) werden in 7,5 g Essigsäureanhydrid (1,1 Mol.) 

 warm gelöst und nach dem Erkalten mit 10 g Pyridin (ca. 1 Mol.) 

 versetzt. Die Mischung erwärmt sich wahrnehmbar und erfährt 

 eine allmähliche Entfärbung. Nach 12 — 24 Stunden schüttelt man 

 mit dem mehrfachen Volum Wasser kräftig durch, saugt den 

 krj^stallinen Niederschlag ab, wäscht nach, trocknet und krystallisiert 

 aus Ligroin um. 



Farblose, glänzende (aus Benzol glasklare) Krystallblättchen. 

 Leicht löslich in Benzol und Alkohol, löslich in Aether und Ligroin. 

 Unlöslich in Wasser. SchmelziDunkt 76''. 



38,77 mg Substanz lieferten 88,4 mg CO2 und 18,6 mg HjO. 

 Berechnet auf C10H10O4 Gefunden: 



C = 61,85 62,10% 



H = 5,15 5,30% 



Kondensationsprodukt. 



Mit Eisessig, Essigsäureanhydrid oder Essigsäureanhydrid und 

 wasserfreiem Natriumacetat erleidet der Oxymethoxybenzaldehyd 

 weder bei gewöhnlicher noch bei Siedetemperatur eine Veränderung. 

 In Acetylchlorid gelöst, erstarrt er unter Erwärmung und lebhafter 



