382 E, Rupp und M. Beyer: Oxy-Methoxybenzaldehyd. 



Zur Entscheidung, ob die Anhydrisierung zwischen den 

 Phenolhydroxylgruppen erfolgt, unterwarfen wir den Körper unter 

 den verschiedensten Bedingungen der Methylierung. Stets resul- 

 tierte das unveränderte Anhydroprodukt, Eine intakte Hydroxyl- 

 gruppe liegt in ihm somit nicht mehr vor. 



Zum Nachweis der Aldehydgruppen wurde mit Phenylhydrazin 

 behandelt und ein Hydrazon auf folgendem Wege erhalten: 3 g 

 Substanz, in der zehnfachen Menge heißem Eisessig gelöst und 

 nach Zusatz von 2,5 g (2 Mol.) Phenylhydrazin y^ Stunde am 

 Rückflußkühler erhitzt, schieden nach dem Erkalten glänzende 

 gelbliche Nadeln ab. Dieselben zeigten alle Eigenschaften des 

 früher beschriebenen Phenylhydrazons des Oxymethoxybenzaldehyds. 



Berechnet auf Ci4Hj4N202: Gefunden: 



N = 11,57 11,75% 



Der Hydrazonbildung war also eine Rückhydratisierung des 

 Dialdehyds vorangegangen. Wir schließen daraus auf ein un- 

 verändertes Vorhandensein oder leicht spaltbare ätherartige Bindung 

 der CHO- Gruppen im Dialdehyd. 



Endlich unterwarfen wir den Anhydrokörper noch der Acety- 

 lierung. 3 g Substanz wurden in einer zur Lösung ausreichenden 

 Menge heißem Essigsäureanhydrid gelöst und mit einer gleichfalls 

 heißen Lösung von 2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure in 

 Essigsäureanhydrid versetzt. Nach dem Erkalten wurde mit dem 

 dreifachen Volum Wasser kräftig geschüttelt und der krystalline 

 Niederschlag aus Alkohol umkrystaUisiert. Das Produkt zeigte 

 alle Eigenschaften des früher beschriebenen Triacetates des Oxy- 

 methoxybenzaldehyds. 



34,85 mg Substanz lieferten 72 mg COj und 17,1 mg H.^. 

 Berechnet auf CijHigO,: Gefunden: 



C = 56,75 56,30% 



H = 5,40 5,50% 



Wir schreiben somit dem Anhydrodialdehyd die Konstitution 

 CHO CHO 



1^ ^ ^ f^ ^1 



L^^OCHs CHsOL^^I 

 oder 



^^ ^CH— O^ J)^CH3 



r I \. 



CH3.0 



zu. 



-0— HC-^ 



