388 O. A. Oesterle und R. Kueny: Hesperidin. 



in Betracht. Von diesen besitzt, nach Kostanecki die 

 Formel I die größere Wahrscheinlichkeit. 



Ein zweiter Luteolinmethyläther wurde von E. V o n - 

 g e r i h t e n^) als Spaltungsprodukt eines, das Apiin der Petersilie 

 begleitenden Glykosids aufgefunden. Der Schmelzpunkt dieses, 

 in kleinen Nadeln krystallisierenden Aethers liegt bei 250". Das 

 Acetat schmilzt bei 195". Bei der Entmethylierung entsteht 

 Luteolin. Durch Spaltung der Verbindung mit Kalilauge bei 220" 

 erhielt Vonger lebten neben Phloroglucin ein Phenolketon 

 vom Schmelzpunkt 94 — 95°, dessen Natur, aus Mangel an Material, 

 nicht endgültig aufgeklärt werden konnte, das aber wahrscheinlich 

 Acetoisovanillon darstellt. Vongerichten nimmt daher für 

 dieses Methylluteolin die Formel 



OH 



/-^/«^ H\ 



HO— r^^^^c-( )— 0CH3 



I \ / 



'^^-^^'CH 

 I CO 



OH 



als wahrscheinlich an. 



Der von uns aus Hesperetin dargestellte Luteolinmono- 

 methyläther ist identisch mit der von Vongerichten auf- 

 gefundenen Verbindung. Da die Stellungen der Hydroxyle und 

 der Methoxylgruppe im Hesperetin bekannt sind, sind sie auch 

 in dem durch Ringschluß daraus entstehenden Oxyflavon fest- 

 gelegt. Durch den Uebergang von Hesperetin in Methylluteolin 

 ist die Richtigkeit der T u t i n' sehen Hesperetin-Formel erwiesen 

 und das Hesperetin in Zusammenhang mit den Farbstoffen der 

 y-Pyi'onreihe gebracht. Außerdem hat damit auch die von 

 Vongerichten für das Petersilien-Methylluteolin aufgestellte 

 Formel eine Bestätigung gefunden. 



Das Resultat vorliegender Arbeit läßt es ferner als möglich 

 erscheinen, auch bei dem Hesperidin selbst €en Ringschluß zu 

 bewirken und auf diese Weise zu einem Oxyflavon- Glykosid zu 

 gelangen. Wir gedenken in dieser Richtung Versuche anzustellen. 



Dem Hesperetin entsprechend aufgebaut sind, nach T u t i n, 

 Eriodictyol und Homoe}iodictyol aus Herba Santa. Wir sind im 

 Begriff die aufgestellten Formeln ebenfalls nachzuprüfen dadurch, 

 daß wir versuchen, auch hier den Ringschluß herbeiauführen. 

 Eriodictyol läßt dabei Luteolin erwarten und Homoer iodictyol 



») Ber. d. deutsch, ehem. Gesellsch. 33 (1900), 2334. 



