O. A. Oestorle und R. Kueny: Hesperidin. 391 



Zusatz von Petroläther von einem großen Teil der Verunreinigungen 

 befreit werden, die filtrierte Alkohol-Petrolätherlösung hinterläßt 

 nadelföimige Krystalle, welche aber noch sehr unrein sind. Durch 

 wiederholtes Lösen in Alkohol und Versetzen der Lösung mit 

 Petroläther wurden die Verunreinigungen möglichst vollständig ent- 

 fernt. Die völlige Reinigung wurde durch oftmaliges Krystallisieren 

 aus Alkohol bewirkt. Aus Alkohol krystallisiert die Verbindung in 

 kleinen, blaßgelben Nadeln, deren Schmelzpunkt anfänglich bei 

 248° lag. Durch wiederholtes Umkrystallisieren wurde der Schmelz- 

 punkt auf 253—2540 gehoben (Vongerichten 250"). Die 

 alkoholische Lösung gibt mit Eisenchlorid eine dunkelbraune 

 Färbung. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung 

 -mit' gelber Farbe, die Lösung zeigt schwache grüne Fluoreszenz. 

 8,035 mg gaben 18,860 mg COj und 3,015 mg HjO. 

 8,995 mg gaben 21,080 mg CO. imd 3,350 mg HoO. 

 Berechnet für CigHioOg: Gefunden: 



C = 64,00 " 64,01X63,91% 



H = ^00 4,16 4,13% 



Acetyl-Trioxymethoxyflavon (Luteolinmonomethyläther-Acetat). 



Zur Darstellung des Acetats gingen wir vom rohen Trioxy- 

 methoxyflavon aus. Die Acetylierung wurde durch kurzes Kochen 

 mit Essigsäureanhydrid und entwässertem Natriumacetat bewirkt. 

 Das rohe Acetat löst sich leicht in Benzol, aus der konzentrierten 

 Lösung scheiden sich Krystalle aus, die noch dunkel gefärbt sind. 

 Die harzartigen Verunreinigungen lassen sich zum größten Teil 

 entfernen, wenn man die Lösiing in Benzol mit Petroläther ver- 

 setzt. Der Zusatz muß vorsichtig erfolgen, da durch Petroläther 

 auch das Acetat ausgeschieden wird. Am besten setzt man den 

 Petroläther tropfenweise unter kräftigem Umschütteln zu, die 

 harzartigen Beimengungen, die etwas Acetat einschließen, bleiben 

 dabei an der Gefäßwandung haften und aus der abgegossenen 

 Flüssigkeit scheidet sich das Acetat allmählich aus. Durch weitere 

 Zugabe von Petroläther kann die Ausscheidung beschleunigt werden. 

 Dem Acetat haftet eine gelbe Verunreinigung hartnäckig an. Auch 

 durch sehr häufiges Umkrystallisieren aus Alkohol konnten wir 

 die Verbindung nicht völlig farblos, sondern nur in Form von 

 gelblich weißen Nadeln erhalten. Schmelzpunkt 192 — 193 ''. 

 (Vongerichten: Farblose Nadeln, Schmelzpunkt 195".) 



0,0610 g gaben 0,1390 g CO2 und 0,0247 g HoO. 

 9,010 mg gaben 20,550 mg CO 2 und 3,670 mg HjO. 



