392 O. A. Oesterle und R. Kueny: Hesperidin. 



Berechnet für Cj8H90e(C2H30)3: Grefiinden: 



C = 61,97 62,14 62,20% 



H = 4,22 4,49 4,52% 



Luteolin. 



Die Verseifung und Entalkylierung des Acetylluteolimnono- 

 methyiäthers wurde durch einstündiges Erhitzen mit einem Gremisch 

 gleicher Raumteile Jodwasserstoffsäure (1,96) und Eisessig vor- 

 genommen. Das Reaktionsgemisch wird durch NatriumbisuLfit 

 entfärbt und die Lösung in wenig Alkohol mit viel heißem Wasser 

 versetzt. Beim Erkalt-en krystallisieren blaßgelbe Xadeln aus, welche 

 zur völligen Reinigung in das Acetat übergeführt wurden. Die 

 Verseifung des Luteolinacetats wurde durch kurzes Kochen mit 

 Jodwasserstoff säure (1,96) bewii'kt. Nach der Entfärbung mit 

 XatriumbisuKit haben wir das Verseifungsprodukt nach dem oben 

 erwähnten Verfahren als blaßgelbe, seideglänzende Nadeln erhalten. 

 Die Verbindung ist sublimierbar, sie schmilzt unter Zersetzung 

 zwischen 328—3300 (Vongerichten 326—328°, Kosta- 

 necki 328—329,50). Beim Erhitzen auf 150° erfährt die luft- 

 trockene Verbindung einen Gewichtsverlust. 



0,0513 g ergaben einen Gewichtsverlust von 0,00305 g. 

 Berechnet für Cj^-IL^^O^ t- H2O: Gefunden: 



H2O = 5,92 5,94% 



Durch konzentrierte Schwefelsäure werden die Krystalle 

 intensiv gelb gefärbt, die Lösung in Schwefelsäifre ist grüngelb. 

 Die alkoholische Lösung gibt mit verdünnter Eisenchloridlösung 

 eine Grünfärbung. In der angesäuerten alkoholischen Lösung 

 erzeugt Natriumamalgam eiae purpurrote Farbe. Rote Farbstoffe 

 sind schon öfters bei der Reduktion von y-Pyronderivaten erhalten 

 worden und man hat versucht, diese Farbstoffe mit den Blüten- 

 pigmenten in Beziehimg zu bringen. Nach W i 1 1 s t ä 1 1 e r^), 

 der die gefärbten Reduktionsprodukte einiger Flavonderivate 

 ebenfalls untersucht hat, scheinen jedoch diese Farbstoffe nicht 

 Pyryliumverbindungen, wie die Anthocyane zu sein, bei deren 

 Entstehtmg die Reduktion am Carbonyl angreifen müßte. 

 Willstätter hält es für wahrscheinlicher, daß bei der Bildung 

 der gefärbten Reduktionsprodukte der Pyronring aufgespalten 

 wird. Für diese Anschauung spricht, daß auch Hesperetin miter 

 denselben Bedingungen die gleiche Färbung liefert wie Luteolin. 



1) Annalen 408 (1915), 27. 



