422 A. Heiduschka u. H. W. Gloth: Sitosterin u. Stigmasterin. 



wurde die Substanz im Vakuum über Schwefelsäure getrocknet. 

 Sie ergab folgendes Resultat: 



0,1230 g Substanz gaben 0,3794 g CO2 tmd 0,1300 g H2O. 

 Gefunden: Berechnet für C27H44O: 



C 84,12 84,30% 



H 11,82 11,54% 



Sitostenonsemikarbazon: C28H47ON3. 



Charakteristisch für das Sitostenon ist das sehr «hoch 

 schmelzende, in Alkohol schwer lösliche Semikarbazon. 



Seine Darstellung ist folgende: 1 g Sitostenon wird in 

 100 ccm Methylalkohol gelöst und mit einer Lösung von es^g- 

 saurem Semikarbazid versetzt. (0,3 g Semikarbazidchlorhydrat 

 werden in 1 ccm Wasser gelöst und hierzu eine Lösung von 0,3 g 

 Kaliumacetat in ca. 3 ccm Methylalkohol gegeben. Von dem 

 sich ausscheidenden Kaliumchlorid wird abfiltriert.) Bald nach 

 Hinzufügen dieser Lösung scheidet sich das Sitostenonsemikarbazon 

 als weißer voluminöser Niederschlag aus. Dieser wird nach 

 24 stündigem Stehen abfiltriert, mit kaltem Methylalkohol gut 

 ausgewaschen, getrocknet und mehrmals aus siedendem Methyl- 

 alkohol umkrystallisiert. 



Das Sitostenonsemikarbazon fängt bei 243° an zu sintern 

 und schmilzt bei 254" unter Zersetzung. Es ist leicht löslich in 

 Chloroform, schwer in Aceton und Aether, sehr schwer in kaltem 

 Aethyl- und Methylalkohol, in der Hitze leichter. 



Zur Analyse wurde die Substanz bei 100° getrocknet. Sie 

 ergab folgendes Resultat: 



0,1126 g Substanz gaben 10,00 ccm N, b = 718 mm, t = 18». 

 0,1233 g Substanz gaben 10,62 ccm N, b = 718 mm, t = 18». 

 Gefimden: Berechnet für C28H47ON3: 



N I 9,64 II 9,39 9,54% 



Das von uns hergestellte Stigmasterin zeigte nach mehr- 

 maligem UmkrystaUisieren aus heißem Alkohol einen Schmelz- 

 punkt von 170°. Seine Ester, von denen die charakteristischsten 

 angeführt sein mögen, zeichnen sich durch eine hervorragende 

 Krystallisationsfähigkeit aus. 



Stigmasterinpalmitinsäureester: C30H49O2CC15H31. 



1 g getrocknetes Stigmasterin wird mit 5 g Palmitinsäure 



verrieben und in einem Reagenzglase im Oelbade drei Stunden 



lang auf ca. 200° erhitzt. Es entsteht so eine braune Schmelze. 



Nach dem Erkalten wird die graubraune feste Masse zerrieben, 



