W. Kü.stsr: Hikliiiig dos Gulleufarbstoff«. 471 



Methyläthylinaleiaiinid eine Eiklaning fände, denn aus dem Bilde 

 ist ersichtlich, daß z. B. der Ring: 



NH 



H3C— C=C 



COOH— CH2— CH2— C=C\ 



Häniatinsjuire liefern wird, nicht aber der Ring: 



H3C-C— €<" 



COOK- CH2-CH2— C— C<C 



Im Zusammenhange mit diesen Fragen stehen nun auch die 

 Erörterungen üherdie Farl^stoffnatur desHämins und seiner Derivate, 

 der Porphyrine. Durch die liei der Oxydation und namentlich bei der 

 Reduktion gewonnene Erkenjitnis, war es möglich, ein Bild zu 

 konstruieren, das den bisher beobachteten Umwandhmgen Rech- 

 mmg tl'ägt. Denn das Hämin nmßte in die Klasse der Pyrrolfarb- 

 stoffe gehören, da sämtliche Spaltstücke desselben substituierte 

 Pyrrole sind. Es fragte sich also nur noch, wie diese zu einem Farb- 

 stoff verkettet sind. Von Körpern bekannter Konstitution kommen 

 hier nun wohl in erster Linie die Condensationsprodukte von Alde- 

 hyden mit Pyrrolen resp. Indolen in Betracht, das sind Leuko- 

 verbindungen, welche durch Oxj^dation in Farbstoffe übergehen. 

 Bei den Pyrrolen greift hierbei nach F e i s t^*) der Aldehyd in die 

 a-Stellung zweier Moleküle ein, bei den Indolen nach E.Fische r**) 

 und F r e u n d*^) in die ß-Stellung. Nach dem Typus dieser Farb- 

 stoffe denke ich mir mm auch das Hämin gebaut, für die Synthese 

 kämen das ß-Methyl ß'-karboxyäthyl resp. ß-Methyl-ß-vinylpyrrol 

 in Betracht, als Aldehyd der Formaldehyd. Die primär ent- 

 standene Leukoverbindung geht unter Verlust von zwei Wasser- 

 stoffatomen in die Farbbase über: 



H3C— C=CH ^^2 HC=C— CH3 



>NH Hx\< -* 



COOK— CH2- CH2 -C=CH HC = C -CH=CHj 



H 

 H3C— 0=0-^ ^^C— C— CH3 



COOH^CHa CHj— C=CH C— C— CH=CHo 



von der nunmehr zwei Moleküle durch Kondensation mit zwei 

 weiteren Formaldehvdmolekeln zusammentreten : 



