W. Küster: Bildung des Gallenfarbstoffs. 481 



Das Bilinigrin, wie wir das Oxydationsprodukt genannt 

 haben, stellt sich damit dem Bilihiimin der Gallensteine an die S(nte 

 und auch darin, daß es in allen Lösungsmitteln unlöslich ist. Der 

 Befund ist also insofern von Bedeutung als er zeigt, daß die ])eim 

 Uebergang von Hämatiu in Bilirubin sich vollziehende biologische 

 Oxydation über tlas Stadium des Bilirubins auch noch hinausgehen 

 kann, und dann dadurch, daß die Unlöslichkeit eines Natrium- 

 salzes ein Licht wirft auf das Entstehen von Konkrementen. Es 

 sei gleich hier angeschlossen, daß schwer lösliche Natriumsalze 

 ja auch beim Hämato- und Mesoporphyrin angetroffen wurden, 

 imd daß auch die zu erwähnende Dehydrobilirubinsäure durch ein 

 solches charakterisiert wird. 



Daß ein zweiter Pyrrolkomplex im Bilirubin enthalten sein 

 muß, lehrten dann die Untersuchungen H. Fische r's'^) über die 

 Reduktion des Bilirubins durch Natriumamalgam. Sie sind im An- 

 schluß an die Darstellung eines Hydrobilirubin genannten Körpers 

 diirch M a 1 y'*) unternommen worden und führten zu dem Resultat, 

 daß Bilirubin unter dem Einfluß des genannten Mittels acht Atome 

 Wasserstoff aufnimmt und dabei in einen farblosen, in derben 

 Prismen lo-ystallisierenden Körper übergeht, der als Mesobili- 

 rubinogen bezeichnet wird. Ganz abgesehen davon, daß sich derselbe 

 als das Urobilinogen des Harns erwiesen hat, auf welche hochbe- 

 deutsame Erkenntnis einzugehen außerhalb des Rahmens dieser 

 Zusammenstellung liegt, ist das Mesobilirubinogen durch seine 

 chemischen Eigenschaften für die Beurteilung der Konstitution 

 des Bilirubins von ausschlaggebender Wichtigkeit. Zunächst konnte 

 durch seine Leichtlöslichkeit im Gegensatz zum Bilirubin das Mole- 

 kulargewicht bestimmt werden, woraus auch für das Bilirubin 

 eine Zahl entsprechender Größe gefolgert werden kann, da die 

 Ausbeuten an dem Reduktionsprodukt bis auf 62% des verwen- 

 deten Bilirubins gesteigert werden konnten. Aus den analytischen 

 Daten schließt H. Fischer auf die durch die Formel C33H44O9N4 

 wiederzugebende Zusammensetzung, mit der die bei der Molekular- 

 gewichtsbestimmung gefundenen Zahlen harmonieren, wenn wir 

 sie einfach schreiben. Damit käme auch dem Bilirubin die Formel 

 ^33-^360 gN4 zu, die sich von der durch Städeler aufgestellten 

 durch ein Mehr von einem Kohlenstoffatom unterscheidet. 



Im Gegensatz zum Bilirubin ist mm das Mesobilirubinogen 

 befähigt ein komplexes Kupfersalz zu bilden, sich mit Aldehyden 

 zu kondensieren und bei der Oxydation neben Hämatinsäure das 

 Imid der Methyläthyhnaleinsäure zu liefern, wodurch das Vor- 

 handensein eines zweiten Pyrrolringes im Bilirubin sicher bewiesen 



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