592 Y. Asahina: Anemonin. 



Die sog. Anemoninsäure, die durch Hydrolyse des Anemonins 

 unter Aufnahme von zwei Molekülen Wasser entsteht, wurde bisher 

 nur in amorphem Zustande erhalten luid als Salze analysiert. Es 

 ist mir aber gelungen, dieselbe in krystallisierter Form zu isolieren. 

 Sic schmilzt bei 116 — 117°; sie ist sehr leicht löslich in Wasser. Da 

 sie äußerst hygroskopisch ist, konnte ich dieselbe noch nicht ganz 

 wasserfrei erhalten. Beckurts (I.e.) erwähnt, daß seine über 

 das Bleisalz dargestellte Anemoninsäure völlig amorph ist imd bei 

 116 — 117'' schmilzt. Beckurts ist der Meinung, daß die Ane- 

 moninsäure eine Hydratform der Anemonsäure, welche aus Ane- 

 monin durch Aufnahme von einem Molekül Wasser entsteht, ist. 

 Wenn man die von mir aufgestellte Anemoninformel zugrunde 

 legt, so lassen sich die beiden Säuren mit den folgenden Formeln 

 ausdrücken : 



CHa— CH2— C— COOH CH2— CH2— C— COOH 



I I OTT '' 



CO C G<X^ G 



CHo— CH2— C— COOH GH,— CHo— C— COOH 



Anemonsäure Anemoninsäure 



Als ich aber die Sache immer weiter verfolgte, bin ich zu dem Ge- 

 danken gekommen, daß die Beziehung zwischen beiden Säuren 

 nicht so einfach ist, wie es diese Formehi zeigen. Vor allem ist die 

 charakteristische Farbenreaktion der Anemoninsäure gegen Alkali, 

 welche bei Anemonsäure gänzlich fehlt, beachtenswert. Wenn man 

 eine gewogene Menge Anemonin mit einer genau entsprechenden 

 Menge Alkalilauge wärmt, so bemerkt man eine vorübergehende rot- 

 braune Färbung, die aber nach beendeter Hydrolyse rasch ver- 

 schwindet, so daß man schließlich eine hellgelbe Lösung erhält. 

 Das neutrale anemoninsäure Alkali ist also nur schwach gelb ge- 

 färbt. Erst durch Zusatz von einigen weiteren Tropfen Alkali kommt 

 die rotbraune Färbung wieder zum Vorschein. Man erklärt diese 

 Erscheinung am ]>esten so, daß die Anemonmsäure mindestens 

 ein bewegliches Wasserstoffatom besitzt, welches durch Alkali 

 unter Bildung eines farbigen Ions substituiert wird. Ich nehme 

 an, daß beim Erwärmen mit Avässerigem Alkali zunächst ein Molekül 

 Wasser an der Alienbindung des Anemonins angelagert wird, genau 

 so wie das Allen selbst beim Erhitzen mit Sublimatlösung Aceton 

 liefert und dann weiter hydrolysiert wird: 



CH2=C=CHj »-^ CHj— CO— CH3 



Allen Aceton 



