022 M. tScliolt/.: Lsubebuorin. 



Mitteilung aus der pharmazeutischen Abteilung 

 des chemischen Instituts der Universität Greifswald. 



Die Entmethylierung des Isobebeerins. 



Von M. S c h o 1 1 z. 



(Eingegangen den 10. I. 1916.) 



Die bisherigen Arbeiten über die Alkaloide der Pareira- 

 wiuzel haben dazu geführt dem Isobebeerin, das von den drei iso- 

 meren Alkaloiden der Formel CjgHgiNOa am eingehendsten miter- 

 sucht ist, das Kohlenstoff-Stickstoffskelett eines Benzyl- 

 Isochinolins (Formel I) zuzuschreiben^). Die Verbindung enthält ein 

 an Stickstoff und ein an Sauerstoff gebundenes Methyl und ein 

 Hydroxyl. Die Formel Ci6Hi40(OH)(OCH3)NCH3 verlangt, daß 

 von den beiden Benzolkernen des Benzyl-Isochinolins der eine 

 durch Aufnahme zweier Wasserstoffatome hydriert ist. Da das 

 Hydroxyl den Charakter eines Phenolhydroxyls besitzt, so steht es 

 in dem nicht reduzierten Benzolkern, während sich über die Stellung 

 des methylierten HydroxyLs bisher nichts aussagen ließ. Auch 

 zur Beurteilung der Rolle des dritten Sauerstoff atoms sowohl 

 beim Isobebeerin als bei den isomerenBasen Bebeerm und ß-Bebeerin 

 fehlt es vorläufig an jedem Anhalt. Ich habe schon früher darauf 

 hingewiesen, daß es sich vermutlich in äther artiger Bmdung befindet, 

 die aber nicht mit der des Morphins zu vergleichen ist, mit dem 

 das Isobebeerm sonst manche Aehnlichkeit besitzt, da es nicht 

 gelingt aus ihm eine dem Apomorphin entsprechende Verbmdung 

 zu erhalten. Hingegen konnte ich jetzt feststellen, daß beim Er- 

 hitzen des Isobebeerins mit starker Salzsäm-e des Methoxyl ver- 

 hältnismäßig leicht verseift wird, wobei ein gut krystaUkierendes 

 Alkaloid mit zwei Phenolhydroxylen entsteht: 



( 0CH3 r OH 



C16H14O { OH + HCl = CieH^O OH + CH3CI. 

 INCH3 iNCHa 



Diese Verbindimg, die ich Isobeb eeridin nennen wül, 

 zeigt in so eindeutiger Weise die Farbenreaktionen des Brenzkate- 

 chins, daß es keinem Z^v^eifel unterliegen kann, daß sich die beiden 

 Hydroxyle in der Nachbarstellung befinden. Berücksichtigt man 



1) M. Schultz und O. K o c h, dieses Archiv 262, 521 (1914), 



