M. ScJiolt/.: Isobobcorin. 023 



fenior den t'rülmr geführten Nachweis, daß bei der Destillation des 

 Bebüerins mit Zinkstaub ortho-Kresol entsteht, so läßt sich t-cbließen, 

 tl.aß das freie Hydroxyl sich in Naehbarstellung zu einer kohlen- 

 stoffhaltigen 8eitenketle befindet, die den Kohlenstoff für das 

 Methyl des o-Krcsols liefert. Da sich indessen immer noch nicht 

 erHehen läßt, welcher der beiden Kohlenstoffringe der Formel I 

 den wahren und welcher den reduzierten Benzolring darstellt, so 

 wü"d man den jetzigen Kenntnissen von der Konstitution des Iso- 

 bebeerins am besten dm-ch die Formehi 11 und 111 gerecht werden, 

 wobei nur noch das dritte Sauerstoff atom unberücksichtigt 

 geblieben ist. 



CH2 OH CH2 CH, 



I LOH CH 



CH, • I I 



I CH, CH, 



-^^^ ^^\OH 



^^ ^^ ^^^OCHa 



I. II. III. 



Zahlreiche Versuche haben gezeigt, daß man das Isobebeeridin 

 am besten durch fünfstündiges Erhitzen von 2 g Isobebeerin mit 

 15 ccm rauchender Salzsäure auf 120 — ^130" erhält. Bei höherer 

 Temperatur tritt weitergehende Zersetzung ein, wobei sich die 

 Lösung unter Abscheidung eines schwarzen Niederschlags tief 

 dunkel färbt. Bleibt die Temperatur al>er zwischen 120 — 130°, 

 so ist die Lösung nach dem Erkalten zwar braun gefärbt aber völlig 

 klar. Das salzsaure Salz der neuen Base ist sowohl in konzentrierter 

 Salzsäure wie in Wasser erheblich leichter löslich als in mäßig ver- 

 dünnter Salzsäure, man kann es daher aus der durch das Erhitzen 

 erhaltenen Lösung durch Zusatz von 20 ccm Wasser zum größten 

 Teile in schwach grau gefärbten Kr^^stallen ausfällen. Zur Vermeidung 

 von Verlusten ist es besser diese Krystalle nicht von der Mutterlauge 

 zu trennen, sondern durch reiclüichen Wasserzusatz wieder völlige 

 Lösung herbeizuführen. Diese Lösung wird bis zur alkalischen 

 Reaktion mit Soda versetzt, wobei die Base als nahezu weißer, 

 volinninöser Niederschlag ausfällt, der zunächst amorph ist. Er- 

 hitzt man aber die durch Sodazusatz erhaltene Flüssigkeit mit 

 dem Niederschlage, so verwandelt sich dieser schon bei einmaligem 

 Aufkochen in feine Nadeln. In den i'd)lichen organischen Lösungs- 

 mitteln ist das Isobebeeridin unlöslich, als einziges brauchbares 



