()24 M. Schultz: Isobebeerin. 



Lösungsmittel erwies sich Pyridin, in dem es sich in der Siedehitze, 

 allerdings nicht sehr reichlich, löst, ans dem es aber beim Erkalten 

 nur zum geringen Teil wieder ausfällt. Durch reichlichen Wasser- 

 zusatz wird die Fällung vervollständigt, und man erhält die Ver- 

 bindung dann als ein gelbes Krystallpulver, das aus miliroskopisch 

 kleinen Würfeln besteht, während die beim Erkalten der Pyridin- 

 lösung von selbst ausgefallenen Kiystalle sternförmig zusammen- 

 stehende Nadehi bilden. Beide Formen sind chemisch identisch 

 und von rein gelber Farbe. Oberhalb 220 "^ färbt sich die Verbindung 

 rot und schmilzt bei 238—2400. 



Die Feststellung der Zusammensetzung des Isobebeeridins 

 bot anfangs Schwierigkeiten, da die Analysen keine übereinstim- 

 menden Ergebnisse lieferten. Schließlich stellte es sich heraus, 

 daß die Base hartnäckig Pyridin zurückhält, von dem sie weder 

 durch lange fortgesetztes Auswaschen noch durch Erhitzen gänzlich 

 zu befreien ist. Vermutlich handelt es sich hier um Salzbildung 

 zwischen Pyridin und dem Alkaloid, das durch seine beiden 

 Phenolhydroxyle den Charakter einer schwachen Säure gewinnt^). 

 Da sich ein anderes geeignetes Krystallisationsmittel nicht finden 

 ließ, so mußte ich mich schließlich auf die Analyse der gut krystalli- 

 sierenden Salze beschränken. 



Das Isobebeeridin ist, wie das Isobeerin, in Pyridinlösung 

 r e c h t s d r e h e n d. Eine genaue Feststellung des Drehungs- 

 Avinkels ist zwecklos, da es sich der Berechnung entzieht, wie 

 sehr er durch die Salzbildung zwischen der Base und dem 

 Lösungsmittel beeinflußt wird. 



Salze des Isobebeeridins. 



Hydrochlorid, CJ-H19NO3.HCI.2 HoO. 1 g Isobebeeridin 

 wurde in 5 ccm Normal- Salzsäure unter Erwärmen gelöst. Beim 

 Erkalten krystallisiert das salzsaure Salz in sechseckigen Säulen 

 mit zugespitzten Endflächen. Es enthält zwei Molekeln Krystall- 

 Avasser. 



0,3930 g Substanz verloren bei 105 <> 0,0389 g HoO. 

 Berechnet für C17H19NO3 . HCl . 2 HoO : Gefunden : 

 H2O 10,1 9,9 



0,3525 g der wasserfreien Substanz gaben 0,1560 g AgCl. 

 0,3518 g der wasserfreien Substanz gaben 0,1556 g AgCl. 

 Berechnet für CuHigNOg.HCl: Gefunden: 



Gl 11,0 10,9 10,9 



1) Vgl. O e s t e r 1 e \md H u u g s e t h, dieses Archiv 253, 

 327 (1915). 



