<)30 M. 8choltz: ct-Methyllndol. 



Kocht man hingegen a-Methylmdol und Aceton in essigsaurer 

 Lösung, so entsteht Di-a- methylin dyl-diraethyl- 

 m e t h a n (IV). 



f^^\\ r|C— C(CH3)i.— 0,1 ^r^^ 



NH NH 



IV. 



Dieser Reaktionsverlauf, der sich in derselben Weise auch bei 

 anderen aliphatischen Ke tonen vollzieht, führte zu der Frage, Avie sich 

 aliphatische Diketone gegen a-Methylindol verhalten werden. 

 Das am leichtesten zugängliche aliphatische Diketon, das A e e t y 1- 

 a c e t o n, gab in alkoholischer Lösung mit a-Methylindol nach 

 Zusatz von Salzsäure rote Kondensationsprodukte, die sich nicht 

 einheitlich charakterisieren ließen. Hingegen erhält man beim 

 Kochen von Acetylaceton mit a-Methylindol in Eisessiglösung 

 ein einheitliches Kondensationsprodukt, in dem, wie zu erwarten, 

 der Indolrest in der Lninform vorliegt. Von den beiden Carbonylen 

 des Acetylacetons ist aber nur das eine mit zwei Molekeln a-Methyl- 

 indol in Reaktion getreten, so daß das durch die Formel V 

 wiedergegebene Di-a-methylindyl-acetylaceton ent- 

 standen ist. 



CH3 



^'cCHg CH2 CHg.dl^^L^^ 

 -- NH -^ NH 



CH3 

 V. 



Die Ketonnatur der Verbindung befähigt sie zur Bildung eines 

 Oxims und Semicarbazons, und das an das Carbonyl gebundene 

 Methyl zur Kondensation mit aromatischen Aldehyden unter dem 

 Einfluß alkalischer Kondensationsmittel. Der Versuch, durch län- 

 geres Erhitzen der essigsauren Lösung auch das zweite Carbonyl 

 des Acetylacetons mit a-Methylindol in Reaktion zu bringen, gelang 

 nicht. 



Das oben durch die Formel III wiedergegebene Kondensations- 

 produkt aus a-Methylindol und Aceton zeigt ein eigentümliches 

 Verhalten gegen Säureanhydride. Es genügt, die Verbindung in 

 Essigsäureanhydrid zu lösen und einmal aufzukochen, um eine 



