M. Scholtz: ry-Metliyliiidol. 031 



neue Verbindimg zu crlialten, die durch Abspaltung einor Molekel 

 Aceton und Eintritt eines Acetylrestes entstanden ist: 



CsiHzeNj + CH,.COOII = C23II04ON2 ^- CH3.CO.CII3. 



Da das zum »Stickstoff ß-ständige Kohlenstoffatom des 

 a-Methylindols durch große Reaktionsfähigkeit ausgezeichnet ist; 

 so wäre damit zu rechnen, daß die Acetylierung an diespr Stelle 

 stattfindet, daß also das eintretende Acetyl an Steile des austretenden 

 Acetonrestes tritt. Die neue Verbindung besitzt indessen keinen 

 Ketoncharaktei', sie kondensiert .sich nicht mit Phenylhydrazin, 

 Semicarbazid usw. und auch das Methyl des eingetretenen Acetyls 

 ist nicht zur Kondensation mit Aldehyden l)efähigt. Daraus ergibt 

 sich, daß das Acetyl am Stickstoff steht, was nur möglich ist, wenn der 

 Indolrest, an dem der Eintritt stattfindet, eine Umlagerung aus der 

 fndok^nin- in die Iminform <M'fährt. Ab(M' auch der zweite Indol- 

 rest hat die gleiche Umlagerung erfahren, denn die neue Verbindung 

 ist nicht mehr ziu- Salzbildung befähigt. Demnach wird ihre Kon-: 

 stitution durch die Formel VI wiederzugeben sein, wonach sie als 

 N - A c e t y 1 - d i - a - m e t h y 1 i n d y- 1 - d i m e t h y 1 - m et h a n 

 zu bezeichnen ist. 



.CH3 CHg.O^^i^^^ 

 ^^ N'cO.CHa NH 



VI. 



Ob bei längerer Einwirkung von Essigsäureanhydrid eine 

 Diacetyl Verbindung entsteht, ließ sich nicht feststellen. Es findet 

 hierbei zwar eine Umwandlung des ersten Reaktionsprodukts statt, 

 aber man erhält eine amorphe Verbindung, die zur Charakterisierung 

 nicht geeignet ist. 



Ebenso leicht wie Essigsäureanhydrid wirken die Anhydride 

 der Propionsäure, Buttersäure und Isovalerian- 

 säure unter Bildung der entsprechenden Acylverbindungen 

 auf das Di-(a-methylindoliden-dimethylmethan) ein. Hingegen 

 ließ sich mit Benzoesäureanhydrid keine Einwirkimg erzielen. 

 Die Anhydride zweibasischer Säuren, wie Bemsteinsäure und Phtal- 

 säure führen zu tief violetten Verbindungen. 



Experimentelles. 



Di-a-methylindyl-acetylaceton: 



^ C - (CH3)C(CHo.CO.CH8)-^ C ^ 

 C6H4< ^C.CHa " CHs.C^ >C,H4. 



