A. Heidu3chka u. H. Grimm: Reten. 35 



und H o o k e r^) beschriebene Retenketon scheint unverändert 

 aus der Reaktion hervorzugehen. 



Als Ausgangsmaterial für weitere Untersuchungen diente uns 

 das Dioxydiphenyldihydro reten, CgoHggO,, das in einer Ausbeute 

 von 55% der Theorie erlialten werden konnte. 



Zunächst wurden Reduktionsversuche angestellt, um zu dem, 

 dem Pinakon entsprechenden Kohlenwasserstoff Diphenylreten, 

 C30H06, zu gelangen. Ein Versuch mit Zink und Salzsäure in Eis- 

 essiglösung fülirte nur zu einem Stoff CgoHagO, der also ein Molekül 

 Wasser weniger enthielt, als das Ausgangsmaterial. Bei der Re- 

 duktion mit Jod^\ ctsserstoff säure im Einschlußrohr, bei der 

 Werner und Grob-) das Diphenylphenanthren erhielten, ge- 

 langten A\ir wiederum nicht zum Diphenylreten, sondern es ent- 

 stand, je nach der Dauer des Erhitzens, ein Hexahydrodiphenyl- 

 reten. CooHg.,, oder das schon von Liebermann und Spiegel) 

 beschriebene Retendodekahydrür, CigHgo. Das Diphenylreten 

 wurde schließlich in geringer Ausbeute bei der Zinkstaubdestillation 

 des Dioxydiphenyldihydroretens erhalten. Ebenso Heferte der 

 oben eni\älinte Stoff CgoHogO das Diphenylreten. 



Die Wasserabspaltung aus den Pinakonen geht verhältnis- 

 mäßig leicht vor sich. Es ist dabei nicht nötig, mit Säuren 

 im Rohr zu erhitzen*), oder mit Acetylchlorid^) zu kochen; die 

 Wasserabspaltung wird auch durch Erhitzen mit Eisessig und 

 Salzsäure oder mit wässeriger Jod Wasserstoff säure erreicht. Ebenso 

 wirkt auch einfaches Erwärmen mit Anilinchlorhydrat, wobei aber 

 keine Kondensation eintritt^), sovrie Einleiten von Salzsäuregas in 

 die Aetherlösung. Das Anhydrid des Dioxydiphenyldihydroretens 

 lieferte bei der Zmkstaubdestillation denselben Kohlenwasserstoff 

 •wie das Dioxydiphenyldihydroreten selbst, Diphenylreten. Durch 

 Erhitzen mit alkoholischer Kalilauge im Einschlußrohr konnte 

 eine einbasische Säure erlialten werden, die in ihr KupfeÄalz über- 

 geführt wurde, da die Säure selbst nicht zum Krystallisieren zu 

 bringen war. Versuche, das Dioxydiphenj^ldiliydroretenanhydrid 

 in das Semikarbacid oder Phenylhydrazon überzuführen, ge- 

 langen nicht. 



1) A. 229, 136. 



2) Ber. 37, 3902. 



3) Ber. 22, 780. 



*) Werner und Grob, Ber. 37, 2903. 

 5) Acree, Amer. Chem. J. 33, 180; C. 05, I, 878. 

 *) U 1 1 m a n n und Wurstemberger, Ber. 37, 73. 



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