36 A. Heiduschka u. H. Grimm: Reten. 



Die Eigenschaften des Anhydrids des Dioxydiphenyldihydro- 

 retens gestatten nun nicht zu entscheiden, ob dieser Verbindung 

 die Konstitution eines «- oder eines |i-PinakoHns zukäme. Die 

 Tatsache, daß sie mit Zinkstaub Diphenylreten hefert, spräche 

 für die anhydridartige a-PinakoHnformel 



■ — C — CeHs 

 (CieH,e) I ^O 



während die Säurebildung mit alkoholischer Kalilauge für die 

 Retenformel eines |i-Pinakolins entscheiden könnte, 



— C=0 



C=(C6H5)2 



wenn es gelungen wäre, die Ketonfunktion der Karbonylgruppe 

 durch Hydrazon- oder Karbacidbildung nachzuweisen. Der Stoff 

 CaoHgßO wurde als Anhydrid des Dioxydiphenyldihydroretens be- 

 zeichnet, weil eine Konstitutionsformel nicht aufgestellt werden 

 konnte. Vielleicht hegen auch hier ähnliche Verhältnisse vor, wie 

 sie D e 1 a c r e^) beim Pinakolin und den Benzpinakolinen an- 

 nimmt, indem er sie als Verbindungen mit tautomerer Konstitution 

 auffaßt, oder indem er sich später vorstellt^), daß die Benzpinakoline 

 durch beide Formeln zum Ausdruck gebracht werden, mit einem 

 sehr großen Vorwiegen der Oxydformel für das «-Benzpinakolin 

 und einem ebensolchen für das [j-Benzpinakolin anzunehmenden 

 Vorherrschen der Ketonformel. Gemäß dieser letzteren Auffassung 

 müßten dann in den Anhydriden des Dioxydiphenyldihydro- 

 phenanthrens und des Dioxydiphenyldihydroretens Gemische der 

 beiden isomeren Pinakoline vorliegen. 



Die Wasserabspaltung konnte in gleicher Weise wie beim 

 Dioxydiphenyldihydroreten auch bei den entsprechenden p-Tolyl- 

 und Na|j|itliyl Verbindungen ausgeführt werden und ergab wohl- 

 ausgebildete Krystalle, Die entsprechende Benzylverbindung 

 konnte nicht zur Krystallisation geführt werden. 



Die erhaltenen Pinakone zu oxydieren gelang ebensowenig, 

 wie die Oxydation des Diphenylretens, krystallisierende Stoffe 

 konnten aus den Reaktionsprodukten nicht gewonnen werden. 

 Eine Acylierung des Dioxydiphenyldihydroretens mit Hilfe der 

 Schotten-Bauman n'schen Reaktion war ohne Erfolg. — 

 S c h m i d 1 i n^) hatte gefunden, daß das Benzpinakon sich nicht 



1) Bull. Sog. Chim. de France (4); 3, 203—212, C. 08, I, 1453. 



2) Bull. Soc. Chim. de France (4); 7, 167—171, C. 10, I, 1787.. 



3) Ber. 39, 4198—4204. 



