A. Heiduschka ii. H. Grimm: Reten. 37 



mit Anilin kondensiere; die gleiche Tatsache wurde auch am 

 Dioxydiphenyldihydroreten festgestellt. Halogene wirken auf die 

 Pinakone schon in der Kälte leicht ein und führen zu Substanzen, 

 die sich aus dem Lösungsmittel scheinbar krystallinisch abscheiden, 

 sich aber unter dem Mikroskop als amorph erweisen, ohne jedoch 

 harzig zu sein. Die Substanzen konnten also gereinigt und analysiert 

 werden. Die Analysen zeigten, daß offenbar keine einheitlichen 

 Substanzen gebildet werden, da die Resultate nicht gestatteten, 

 eine Formel aufzustellen, sondern nur ergaben, daß unter ähnlichen 

 Versuchsbedingungen die doppelte bis dreifache Menge Chlor ins 

 Molekül eintritt, als Brom. Es wurden das Dioxydiphenyldihydro- 

 reten, sowie die entsprechenden Verbindungen: Dioxydi-p-tolyl- 

 dihydroreten und Dioxydibenzyldihydroreten der Einwirkung von 

 Chlor xuid Brom unterworfen und überall ähnlich aussehende 

 amorphe Produkte erhalten. 



Die Beobachtung, daß in diese Retenabkömmlinge unter 

 ähnhchen Bedingungen mehr Chlor als Brom eingeführt wird, 

 konnte auch am Reten selber bestätigt werden. Während bis jetzt 

 nur das nicht krystallisierende Dibromretentetrabromid^) und 

 das wohlcharakterisierte Tetrabromreten bekamit sind, erhält 

 man durch Einleiten von Chlor in die Tetrachlorkohlenstofflösung 

 des Retens einen Stoff, der neun Atome Chlor im Moleküle ent- 

 hält. Hierbei wurde im Sonnenlicht unter Zusatz von Jod ge- 

 arbeitet. Unter anderen Versuchsbedingungen bildete sich ein 

 chlorärmeres Produkt. Dieses Retennonochlorid erweist sich als 

 außerordentlich widerstandsfähig gegen chemische Eingriffe. 

 Chlorierungsversuche mit Zirmtetrachlorid und Antimonpenta- 

 chlorid verliefen erfolglos. 



Experimenteller Teil. 



Dioxydiphenyldihydroreten: CgoHogOa. 



30 g trockenes, fein pulverisiertes Retenchinon werden in 

 130 g absolutem Aether suspendiert und innerhalb einer Stunde 

 in kleinen Portionen in eine Lösung von Phenylmagnesiumbromid 

 eingetragen, die in der übhchen Weise^) aus 11 g Magnesium und 

 90 g Brombenzol in 165 g Aether bereitet wurde. Die Heftigkeit 

 der Reaktion muß durch Eiskühlung geregelt werden. Beim Ein- 

 tragen tritt vorübergehende Grünfärbung auf. Wenn alles Reten- 



1) Ekst ra nd, A., 185. 75. 



2) Grignard, C r. d. l'Aead. des sciences 132, 1182—1184. 



